butyl 5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 16691-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 16691-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: DZYHGTWIYBWZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到butyl 5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of sp3 C H bonds in N-alkylhydrazides: Access to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  The oxidation of sp(3) C-H bonds in N-alkylhydrazides was achieved en route to the efficient synthesis of a broad series of 1,3,4-oxadiazoles. Mechanistic studies have revealed that N-acylhydrazone is a key intermediate in this catalytic transformation. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.018

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-Oxadiazoles via Alkyl 2-(Methylthio)-2-thioxoacetates and Alkyl 2-Amino-2-thioxoacetates
  作者：Chikkappaiahnayaka Santhosh、Krishna Ravi Singh、Kalleshappa Sheela、Toreshettahally R. Swaroop、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00589

  日期：2023.8.18

  and 1,3,4-oxadiazoles has been developed. The synthetic precursors alkyl 2-(methylthio)-2-thioxoacetates/alkyl 2-amino-2-thioxoacetates react efficiently with acyl hydrazides, which transformed into a series of dehydrative and desulfurative products with employment of p-TSA and AcOH through a regioselective cyclization process. The alkyl 2-amino-2-thioxoacetate pathway generates excellent yield among

  开发了 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑和 1,3,4-恶二唑的酸催化区域选择性环化反应。合成的前体2-(甲硫基)-2-硫代乙酸烷基酯/2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯与酰肼有效反应，利用p-TSA和AcOH通过区域选择性环化转化为一系列脱水和脱硫产物过程。2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯途径在上述方法中产生优异的产率。所报道的方法在无金属条件下操作简单且高效，并且表现出显着的官能团兼容性。通过单晶 X 射线衍射研究证实了区域选择性环化产物。