3-fluoro-N-(4-bromophenyl)benzamide | 58954-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(4-bromophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-fluorobenzamide
• CAS: 58954-99-7
• 化学式: C₁₃H₉BrFNO
• mdl: MFCD01356772
• 分子量: 294.123
• InChiKey: DOYJIIIXKFSCOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2217

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-(4-bromophenyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以95%的产率得到N-(4-bromophenyl)-3-fluorobenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the Design and Synthesis of Novel 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carboxylic Acids and 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carbohydrazides as Host LEDGF/p75 and HIV-1 Integrase Interaction Inhibitors

  摘要：

  设计和合成了两组新型的1,5-二芳基-1H-咪唑-4-羧酸类化合物10和羧酰肼类化合物11，它们是从它们对应的酯中间体17合成的，这些酯中间体是通过乙酰氰乙酸乙酯16和二芳基咪唑基氯化物15的环加成反应制备的。在AlphaScreenTM HIV-1 IN-LEDGF/p75抑制试验中评估了这些新的目标结构，发现17种化合物在100微米浓度下超过了预定义的50%抑制阈值。在100微米浓度下对这些化合物进行HIV-1 IN链转移试验的进一步评估显示，除了10a、10l和11k（具有边缘抑制百分比）之外，其他化合物均未活跃地结合到活性位点，表明它们选择性地结合到LEDGF/p75结合口袋。在基于细胞的HIV-1抗病毒试验中，化合物11a、11b、11g和11h表现出中等抗病毒百分比抑制率为33-45%，细胞毒性（CC50）值分别为>200微米、158.4微米、>200微米和50.4微米。11h表现出的抗病毒抑制活性归因于其毒性。通过在Western blot凝胶试验中验证它们诱导多聚体形成的能力，化合物11a、11b和11h似乎增加了IN的高阶形式。

  DOI：

  10.3390/molecules26206203
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 、 4-溴苯胺 在 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-fluoro-N-(4-bromophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the Design and Synthesis of Novel 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carboxylic Acids and 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carbohydrazides as Host LEDGF/p75 and HIV-1 Integrase Interaction Inhibitors

  摘要：

  设计和合成了两组新型的1,5-二芳基-1H-咪唑-4-羧酸类化合物10和羧酰肼类化合物11，它们是从它们对应的酯中间体17合成的，这些酯中间体是通过乙酰氰乙酸乙酯16和二芳基咪唑基氯化物15的环加成反应制备的。在AlphaScreenTM HIV-1 IN-LEDGF/p75抑制试验中评估了这些新的目标结构，发现17种化合物在100微米浓度下超过了预定义的50%抑制阈值。在100微米浓度下对这些化合物进行HIV-1 IN链转移试验的进一步评估显示，除了10a、10l和11k（具有边缘抑制百分比）之外，其他化合物均未活跃地结合到活性位点，表明它们选择性地结合到LEDGF/p75结合口袋。在基于细胞的HIV-1抗病毒试验中，化合物11a、11b、11g和11h表现出中等抗病毒百分比抑制率为33-45%，细胞毒性（CC50）值分别为>200微米、158.4微米、>200微米和50.4微米。11h表现出的抗病毒抑制活性归因于其毒性。通过在Western blot凝胶试验中验证它们诱导多聚体形成的能力，化合物11a、11b和11h似乎增加了IN的高阶形式。

  DOI：

  10.3390/molecules26206203

文献信息

• Observation of 3D isostructurality in halogen substituted N -benzoyl- N -phenylbenzamides
  作者：Rahul Shukla、Susanta K. Nayak、Deepak Chopra、M. Kishore Reddy、T.N. Guru Row

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.029

  日期：2018.7

  The occurrence of 3D isostructurality in six halogen substituted N-benzoyl-N-phenylbenzamides has been reported and this feature has been quantitatively analyzed in this study. 4-fluoro-N-(4-fluorobenzoyl) N-(fluorphenyl)benzamide (1) was observed to be isostructural with 2-fluoro-N-(2fluorobenzoyl) N-(4-fluorophenyl)benzamide (7), N-(4-bromophenyI)-2-fluoro-N-(2-fluorobenzoyl) benzamide (8) and 2

  已经报道了六种卤素取代的 N-苯甲酰基-N-苯基苯甲酰胺中出现 3D 同构性，并且在本研究中对该特征进行了定量分析。观察到 4-氟-N-(4-氟苯甲酰基) N-(氟苯基)苯甲酰胺 (1) 与 2-氟-N-(2氟苯甲酰基) N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 (7)、N-( 4-溴苯基I)-2-氟-N-(2-氟苯甲酰基)苯甲酰胺(8)和2-氟-N-(2-氟苯甲酰基)N-(4-碘苯基)苯甲酰胺(9)。类似地，观察到 N-(4-氯苯基)-4-氟-N-(4-氟苯甲酰基)苯甲酰胺 (2) 和 N-(4-溴苯基)-4-氟-N-(4-氟苯甲酰基)苯甲酰胺 (3) 是同构的彼此。从结构相似性分析中可以清楚地看出，2/3 组 2] 中存在的 3D 超分子构建体与 1/7/8/9 组 1] 中观察到的那些相比更加相同。观察到两组同构分子中的分子堆积受几个 CH 中心点中心点中心点 O=C 相互作用的存在控制。除此之外
• Role of Hetero-Halogen (F···X, X = Cl, Br, and I) or Homo-Halogen (X···X, X = F, Cl, Br, and I) Interactions in Substituted Benzanilides
  作者：Susanta K. Nayak、M. Kishore Reddy、Tayur N. Guru Row、Deepak Chopra

  DOI：10.1021/cg101544z

  日期：2011.5.4

  A series of halogen-substituted benzanilides have been synthesized and characterized, and crystallization studies directed toward generation of polymorphs have been performed to delineate the importance of interactions involving halogens. The effect of halogen substitution on the molecular conformation and supramolecular packing has been investigated. The N-H center dot center dot center dot O H-bond is a key structure-directing element acting in conjunction with C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot pi interactions. In addition, it is of importance to note that organic fluorine prefers Type I F center dot center dot center dot F contacts, whereas Cl, Br, and I prefer Type II contacts. Hetero-halogen center dot center dot center dot halogen interactions on the other hand are predominately of Type II geometry, and this is due to the greater polarizability of the electron density associated with the heavier halogens. It is of importance to evaluate the contributing role of these interactions in crystal structure packing and the co-operativity associated with such interactions in the solid state.
• Studies towards the Design and Synthesis of Novel 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carboxylic Acids and 1,5-Diaryl-1H-imidazole-4-carbohydrazides as Host LEDGF/p75 and HIV-1 Integrase Interaction Inhibitors
  作者：Thompho J. Rashamuse、Muhammad Q. Fish、E. Mabel Coyanis、Moira L. Bode

  DOI：10.3390/molecules26206203

  日期：——

  Two targeted sets of novel 1,5-diaryl-1H-imidazole-4-carboxylic acids 10 and carbohydrazides 11 were designed and synthesized from their corresponding ester intermediates 17, which were prepared via cycloaddition of ethyl isocyanoacetate 16 and diarylimidoyl chlorides 15. Evaluation of these new target scaffolds in the AlphaScreenTM HIV-1 IN-LEDGF/p75 inhibition assay identified seventeen compounds exceeding the pre-defined 50% inhibitory threshold at 100 µM concentration. Further evaluation of these compounds in the HIV-1 IN strand transfer assay at 100 μM showed that none of the compounds (with the exception of 10a, 10l, and 11k, with marginal inhibitory percentages) were actively bound to the active site, indicating that they are selectively binding to the LEDGF/p75-binding pocket. In a cell-based HIV-1 antiviral assay, compounds 11a, 11b, 11g, and 11h exhibited moderate antiviral percentage inhibition of 33–45% with cytotoxicity (CC50) values of >200 µM, 158.4 µM, >200 µM, and 50.4 µM, respectively. The antiviral inhibitory activity displayed by 11h was attributed to its toxicity. Upon further validation of their ability to induce multimerization in a Western blot gel assay, compounds 11a, 11b, and 11h appeared to increase higher-order forms of IN.

  设计和合成了两组新型的1,5-二芳基-1H-咪唑-4-羧酸类化合物10和羧酰肼类化合物11，它们是从它们对应的酯中间体17合成的，这些酯中间体是通过乙酰氰乙酸乙酯16和二芳基咪唑基氯化物15的环加成反应制备的。在AlphaScreenTM HIV-1 IN-LEDGF/p75抑制试验中评估了这些新的目标结构，发现17种化合物在100微米浓度下超过了预定义的50%抑制阈值。在100微米浓度下对这些化合物进行HIV-1 IN链转移试验的进一步评估显示，除了10a、10l和11k（具有边缘抑制百分比）之外，其他化合物均未活跃地结合到活性位点，表明它们选择性地结合到LEDGF/p75结合口袋。在基于细胞的HIV-1抗病毒试验中，化合物11a、11b、11g和11h表现出中等抗病毒百分比抑制率为33-45%，细胞毒性（CC50）值分别为>200微米、158.4微米、>200微米和50.4微米。11h表现出的抗病毒抑制活性归因于其毒性。通过在Western blot凝胶试验中验证它们诱导多聚体形成的能力，化合物11a、11b和11h似乎增加了IN的高阶形式。

表征谱图