N-piperonyl-2-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-piperonyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆S
• mdl: MFCD00394430
• 分子量: 336.325
• InChiKey: VDHVGFVAVSRBES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-piperonyl-2-nitrobenzenesulfonamide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-(2-bromopiperonyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed asymmetric allylic amination with BOP ligands and its applications to the synthesis of fused polycyclic alkaloids

  摘要：

  Pd-catalyzed asymmetric allylic amination reaction of piperonylamides and a 2-siloxymethylcyclohexenyl carbonate, using chiral biphenol-based diphosphinite (BOP) ligands gave the corresponding cyclohexenylpiperonylamides in excellent yield and enantiopurity (93-95% ee). These amides were applied to the synthesis of fused polycyclic alkaloids in a short sequence of steps. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.047