4-(Chloromethyl)-N-(4-methylphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Chloromethyl)-N-(4-methylphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• mdl: MFCD11544456
• 分子量: 259.735
• InChiKey: CMYQNFUDIRJPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Chloromethyl)-N-(4-methylphenyl)benzamide 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(isobutyldisulfanyl)-5-[4-(4-methylphenylcarbamoyl)benzylthio]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型带有二硫键的1,3,4-噻二唑衍生物的合成，抗肿瘤和抗菌性能评估

  摘要：

  在本研究中，采用聚合的合成途径以高收率合成了带有二硫键的新型1,3,4-噻二唑衍生物，并筛选了它们对人癌细胞系A549，Hela，SMMC的体外抗增殖活性-7721和正常细胞系L929的CCK-8分析。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。筛选结果表明，某些被测化合物6a - 6h，7a - 7h和8a - 8h具有比阳性对照5-氟尿嘧啶更好的抗增殖活性。化合物7f，7h和8h对SMMC-7721细胞显示出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为2.37、3.80和2.72 µM。化合物6g，7g，7h和8g对Hela细胞显示出极大的抗肿瘤作用，其IC 50值分别为1.29、2.56、3.43和2.14 µM。化合物6e，8a和8h对具有IC 50的A549细胞表现出高度有效的抗增殖活性值分别为3.43、2.12和3.81 µM。大多数

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2204-y
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(Chloromethyl)-N-(4-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  带有 4-(芳基氨基甲酰基)苄基的新型氟喹诺酮类似物：设计、合成和抗菌评估

  摘要：

  全球细菌对氟喹诺酮的耐药性正在以惊人的速度增加。为了寻找更有效的抗菌剂，我们采用了一种高效、简单的方案来获得与 4-(芳基氨基甲酰基)苄基7a-ab缀合的新型环丙沙星和沙拉沙星类似物的大底物范围。所有制备的化合物均针对三种革兰氏阳性菌株（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）以及三种革兰氏阴性菌株（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和埃希氏菌）进行了抗菌活性评估。大肠杆菌）通过三种标准方法，包括肉汤微量稀释、琼脂盘扩散和琼脂井扩散测定。大多数化合物对 MRSA 和金黄色葡萄球菌表现出极好的抗菌效力。在目标化合物中，衍生物7n表现出很强的抗菌效力，明显比母体环丙沙星更有效。随后，对该化合物进行了分子对接研究，以找出其与金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶（PDB ID：2XCT）活性位点可能的结合模式。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10676-w

文献信息

• Synthesis and <i>in Vitro</i> Antiproliferative Evaluation of Novel Hybrids from 1,3,4-Thiadiazole and Benzisoselenazolone
  作者：Fen Jing、Xiaoyun Fu、Sha Li、Baolin Li、Jijun Zhao、Xuefeng Wang、Yuming Liu、Baoquan Chen

  DOI：10.1248/cpb.c15-00014

  日期：——

  Novel hybrids from 1,3,4-thiadiazole and benzisoselenazolone were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities by CCK-8 assay against three types of human cancer cell lines, SMMC-7721, MCF-7 and A549 cells. The preliminary bioassay results demonstrated that all tested compounds 4a–p showed potent antiproliferative activities, and some compounds exhibited better effects than positive control ethaselen and 5-fluorouracil (5-FU) against various cancer cell lines. Furthermore, compound 4g showed significant antiproliferative activities against SMMC-7721 cells with an IC50 value of 2.08 µM. Compounds 4b and 4m displayed highly effective biological activities against MCF-7 cells with an IC50 values of 2.03 and 2.06 µM, respectively. Compound 4i exhibited the best inhibitory effect against A549 cells with an IC50 value of 1.03 µM.

  设计、合成并评估了由1,3,4-噻二唑和苯异硒氮唑组成的新型杂化物的体外抗增殖活性，通过CCK-8法对三种人癌细胞系SMMC-7721、MCF-7和A549进行测试。初步生物测定结果表明，所有检测的化合物4a–p均表现出强效的抗增殖活性，并且某些化合物在不同癌细胞系中表现出优于阳性对照药物乙硒醇和5-氟尿嘧啶（5-FU）的效果。此外，化合物4g对SMMC-7721细胞表现出显著的抗增殖活性，IC50值为2.08 µM。化合物4b和4m对MCF-7细胞表现出非常有效的生物活性，IC50值分别为2.03和2.06 µM。化合物4i对A549细胞的抑制效果最佳，IC50值为1.03 µM。
• Clickable 4-Oxo-β-lactam-Based Selective Probing for Human Neutrophil Elastase Related Proteomes
  作者：Eduardo F. P. Ruivo、Lídia M. Gonçalves、Luís A. R. Carvalho、Rita C. Guedes、Stefan Hofbauer、José A. Brito、Margarida Archer、Rui Moreira、Susana D. Lucas

  DOI：10.1002/cmdc.201600258

  日期：2016.9.20

  biotinylated activity-based probes as tools for molecular functional analysis. Attaching the tags to the 4-oxo-β-lactam scaffold did not affect HNE inhibitory activity, as revealed by the IC50 values in the nanomolar range (56-118 nm) displayed by the probes. The nitrobenzoxadiazole (NBD)-based probe presented the best binding properties (ligand efficiency (LE)=0.31) combined with an excellent lipophilic

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种丝氨酸蛋白酶，与多种炎症过程有关，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）。HNE在COPD和其他炎性疾病机制中的确切参与尚待阐明。本文中，我们报告了基于4-氧代-β-内酰胺战斗部的铜催化炔叠氮1,3-偶极环加成（CuAAC或“点击”化学）方法，该方法产生了含有三唑部分的强效HNE抑制剂。由此产生的结构活性关系为开发基于荧光和生物素化活性的探针作为分子功能分析工具奠定了基础。如探针显示的纳摩尔浓度（56-118 nm）的IC50值所示，将标签附着到4-oxo-β-内酰胺支架上不会影响HNE抑制活性。基于硝基苯并恶二唑（NBD）的探针具有最佳的结合性能（配体效率（LE）= 0.31），并具有出色的亲脂性配体效率（LLE = 4.7）。此外，这些探针显示出足够的荧光特性，在人类嗜中性粒细胞中的内在化以及在存在大量过量的细胞裂解物蛋白的情况下对HNE的适当检测。这
• Bi-heterocyclic benzamides as alkaline phosphatase inhibitors: Mechanistic comprehensions through kinetics and computational approaches
  作者：Muhammad A. Abbasi、Majid Nazir、Aziz ur-Rehman、Sabahat Z. Siddiqui、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Syed A. A. Shah、Muhammad Shahid、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1002/ardp.201800278

  日期：2019.3

  4‐(1H‐indol‐3‐yl)butanohydrazide (3), and a nucleophilic 5‐[3‐(1H‐indol‐3‐yl)propyl]‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol (4). In a parallel series of reactions, various electrophiles were synthesized by reacting substituted anilines (5a–k) with 4‐(chloromethyl)benzoylchloride (6) to afford 4‐(chloromethyl)‐N‐(substituted‐phenyl)benzamides (7a–k). Finally, the nucleophilic substitution reaction of 4 was carried out with

  通过将 4-(1H-indol-3-yl) 丁酸 (1) 依次转化为 4-(1H-indol-3-yl) 丁酸乙酯 (2)、4-(1H-indol) 合成了新型双杂环苯甲酰胺-3-基)丁酰肼 (3) 和亲核 5-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 (4)。在一系列平行反应中，通过取代苯胺 (5a-k) 与 4-(氯甲基) 苯甲酰氯 (6) 反应合成各种亲电子试剂，得到 4-(氯甲基)-N-(取代-苯基)苯甲酰胺 (7a-k ）。最后，用新合成的亲电试剂 7a-k 进行 4 的亲核取代反应，以获得目标双杂环苯甲酰胺 8a-k。所有合成化合物的结构确认均通过 IR、1H NMR、13C NMR、EI-MS 和 CHN 分析数据进行。评估了这些双杂环苯甲酰胺 (8a-k) 对碱性磷酸酶的抑制作用，所有这些分子都被确定为相对于所用标准的有效抑制剂。动力学机制是通过评估
• Convergent synthesis of carbonic anhydrase inhibiting bi‐heterocyclic benzamides: Structure–activity relationship and mechanistic explorations through enzyme inhibition, kinetics, and computational studies
  作者：Farhan M. Khan、Muhammad A. Abbasi、Aziz‐ur‐Rehman、Sabahat Z. Siddiqui、Abdul R. Sadiq Butt、Hussain Raza、Ayesha Zafar、Syed A. Ali Shah、Muhammad Shahid、Sung‐Yum Seo

  DOI：10.1002/jhet.4240

  日期：2021.5

  using a convergent methodology, a novel series of N‐arylated 4‐yl‐benzamides containing a bi‐heterocyclic thiazole–triazole core was synthesized, and the structures of these hybrid molecules, 9a–k, were corroborated through spectral analyses. The in vitro studies of these multifunctional molecules demonstrated their potent carbonic anhydrase inhibition relative to the standard used. The kinetics mechanism

  通过使用会聚方法，合成了一系列包含双杂环噻唑-三唑核心的N-芳基化的4-基苯甲酰胺，并通过光谱分析证实了这些杂化分子9a-k的结构。这些多功能分子的体外研究表明，相对于所用标准品，它们具有强大的碳酸酐酶抑制能力。Lineweaver-Burk曲线揭示了动力学机理，该曲线表明9j通过形成酶抑制剂复合物非竞争性地抑制了碳酸酐酶。抑制常数K i由狄克逊图得出的该化合物的计算值为1.2μM。该计算研究也具有说服力，具有实验结果，并且这些分子显示出所有评分功能和相互作用的良好结果，表明与碳酸酐酶的良好结合。因此，从推测的结果可以预见，这些分子可能被认为是治疗与该酶不受控制的生产有关的各种疾病的有希望的药物支架。
• MONOMER, POLYMER, COMPENSATION FILM, OPTICAL FILM, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP3438156A1

  公开（公告）日：2019-02-06

  A monomer is represented by Chemical Formula 1: wherein, in Chemical Formula 1, R1, R2, o, p, L1, A1, Ra, m, and n are the same as defined in the detailed description.

  单体用化学式 1 表示： 其中，化学式 1、 R1、R2、o、p、L1、A1、Ra、m 和 n 与详细说明中的定义相同。