5-乙基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 | 74815-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-乙基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
• 中文别名: 7H-嘌呤-7-乙酸,1,2,3,6-四氢-1,3-二甲基-2,6-二羰基-,2-(1,3-二甲基-2,6-二羰基-1,2,3,6-四氢-7H-嘌呤-7-基)乙基酯
• 英文名称: 5-ethyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 5-ethylbenzofuran-3(2H)-one；5-Aethyl-cumaranon-(3)；5-Aethyl-cumaran-3-on；5-ethyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 74815-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: CHBGURUPOWAZFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[5-ethyl-2-(3-methoxybenzyl)benzo[b]furan-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物作为MT（2）褪黑激素受体选择性配体的合成与结构亲和活性关系。

  摘要：

  合成了一系列的N-（2-苯基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺和N-（2-芳基烷基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺衍生物，并将其评估为褪黑激素受体配体。通过使用2-[（（125）I] iodomelatonin对人胚胎肾细胞系HEK293膜匀浆的结合研究，确定每种化合物对两种MT（1）和MT（2）褪黑素受体亚型的亲和力。在[（35）S] GTPgammaS结合试验中评估了最有趣的化合物的固有活性。在C-2苯并呋喃的位置引入2-苯基取代基会产生激动剂化合物10q，该化合物比褪黑激素本身更牢固地与MT（1）和MT（2）亚型结合。另一方面，在相同位置的2-苄基基团允许获得MT（2）拮抗剂选择性配体。可以通过在N-酰基和苄基取代基上进行适当的修饰来调节MT（2）的选择性和拮抗剂的效力，选择性最高的化合物10c和19的亲和比分别为123和192，并与MT（2）结合亚型类似于褪黑激素本身（0.1 nM）。然而，10

  DOI：

  10.1021/jm0005252
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-ethyl-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)benzoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到5-乙基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成苯并呋喃-3（2H）-ones

  摘要：

  研究了微波条件下合成苯并呋喃-3（2H）-一的新方法。筛选反应条件，并检查苯甲酸酯底物的合格范围。结果表明，该方法可以简便快捷地获得这些重要的二氢苯并呋喃酮，收率为43％至58％。

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5104

文献信息

• Aurone derivatives
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04259340A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  Substituted aurones of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and can each represent hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.3-8 cycloalkyl, optionally substituted phenyl, C.sub.1-6 haloalkyl, amido, amino, cyano, hydroxy, nitro, C.sub.2-4 alkenyl, carboxyl, tetrazol-5-yl and --CH.dbd.CHCOOH; or wherein R.sup.1 and R.sup.2 taken together can represent a group of formula --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- provided that at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 is carboxyl, tetrazol-5-yl or --CH.dbd.CHCOOH; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof, are effective in the prophylactic chemotherapy of allergic conditions such as bronchial asthma.

  式(I)的取代的氧化芳酮：其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，可以分别代表氢，卤素，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.3-8环烷基，可选择取代的苯基，C.sub.1-6卤代烷基，酰胺基，氨基，氰基，羟基，硝基，C.sub.2-4烯基，羧基，四唑-5-基和--CH.dbd.CHCOOH；或其中R.sup.1和R.sup.2共同代表式--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--的基团，前提是R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6中至少有一个是羧基，四唑-5-基或--CH.dbd.CHCOOH；或其药用可接受的盐或酯，在预防性化疗过程中对过敏症状如支气管哮喘有效。
• Investigation of 5-Nitrofuran Derivatives:  Synthesis, Antibacterial Activity, and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：José Ricardo Pires、Cristina Saito、Suely L. Gomes、Astréa M. Giesbrecht、Antonia T-do Amaral

  DOI：10.1021/jm0101693

  日期：2001.10.1

  the value of 1 for sets II and III. No important contribution of the hydrophobic factor was found. For the three sets, the QSAR regressions suggest that the same structural features describe the activities for both bacteria and that, although reduction is a necessary step, it should not be the determining one. These results agree with those found for the QSAR of 5-nitroimidazole analogues.

  三套抗菌硝基呋喃衍生物[第一组，5-R-取代的（Z）-2-（5-硝基呋喃-2-基亚甲基）-3（2H）-苯并呋喃酮（R = OCH（3），H，CH（3 ），C（2）H（5），nC（3）H（7），Cl，Br，CN和NO（2））及其2-羟基苯基和2-乙酰氧基苯基类似物; 组II，5-R-取代的（E）-1-（2-羟基苯基）-3-（5-硝基呋喃基）-2-丙烯-1-酮（R = H，CH（3），C（2）H （5），Cl和NO（2））；并设置III，5-R-取代的（E）-1-（2-乙酰氧基苯基）-3-（5-硝基呋喃基）-2-丙烯-1-酮（R = H，CH（3）; C（2） H（5），Cl和NO（2））]的制备和测试针对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，菌株ATCC-25923）和革兰氏阴性细菌（新月藻细菌，菌株NA 1000）。针对两种细菌的​​IC（50）值得出的QSAR方程显示了两个项的负贡献：一个电子项
• Composés naphtaléniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0926145A1

  公开（公告）日：1999-06-30

  Composé de formule (I) : dans laquelle : B représente une chaîne alkylène (C1-C6) éventuellement substituée, W représente un atome d'oxygène ou de soufre, R représente un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy, R' ou OR', R' étant défini dans la description, G1 et G11 sont tels que définis dans la description, G2 représente un groupement choisi parmi : dans lesquels R20, R21, R22, et R2 sont tels que définis dans la description. Médicaments

  式 (I) 的化合物 其中： B 代表任选取代的(C1-C6)亚烷基链、 W 代表氧原子或硫原子 R 代表氢原子、羟基、R'或 OR'，R'在说明中定义、 G1 和 G11 如说明中所定义、 G2 代表选自......的基团： 其中 R20、R21、R22 和 R2 如说明中所定义。 医药产品
• US4259340A
  申请人：——

  公开号：US4259340A

  公开（公告）日：1981-03-31
• US6147110A
  申请人：——

  公开号：US6147110A

  公开（公告）日：2000-11-14