N-(4-bromobenzoyl)aminoethanethiol | 1192840-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzoyl)aminoethanethiol
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-sulfanylethyl)benzamide
• CAS: 1192840-79-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNOS
• 分子量: 260.154
• InChiKey: WCFCNBNAVBPKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(4-bromobenzamide) 在 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以159.2 mg的产率得到N-(4-bromobenzoyl)aminoethanethiol
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Phosphorylated Peptides by Double Pseudoneutral Loss Extraction Coupled with Derivatization Using N-(4-Bromobenzoyl)aminoethanethiol

  摘要：

  分析翻译后磷酸化是了解许多生理事件机理的关键一步。文献中报道了许多旨在通过质谱检测和定量磷酸化蛋白质的分析方法。在本文中，我们报告了一种用于鉴定磷酸化蛋白质中磷酸化丝氨酸和苏氨酸残基的新策略。该方法包括磷蛋白的选择性衍生化以及纳米液相色谱/电喷雾离子质谱/质谱分析后的双假中性损失萃取。首先，我们设计并合成了一种新的衍生试剂--N-（4-溴苯甲酰）氨基乙硫醇，它能选择性地与α,β-不饱和酮反应，这种酮是由磷酸化丝氨酸或苏氨酸残基中的磷酸基β-消除而产生的。衍生化肽的质谱显示出具有特征性同位素模式的产物离子。衍生化后，含有磷酸丝氨酸或磷酸苏氨酸的肽的碎片离子具有强度比约为 1:1 的双峰，质量单位相差两个，而不含磷酸丝氨酸或磷酸苏氨酸的肽的产物离子则具有正常的同位素模式。因此，产物离子质谱中衍生化残基的中性损失包括 79Br 和 81Br 引起的两个差分损失。 提取具有双假中性损失的产物扫描质谱对鉴定磷酸化肽产生的衍生化肽非常有效。新策略是分析磷酸化蛋白质中磷酸化丝氨酸和苏氨酸残基的有用工具。

  DOI：

  10.1021/ac9017988

文献信息

• Analysis of Phosphorylated Peptides by Double Pseudoneutral Loss Extraction Coupled with Derivatization Using <i>N</i>-(4-Bromobenzoyl)aminoethanethiol
  作者：Nariyasu Mano、Sayaka Aoki、Takuma Yamazaki、Yoko Nagaya、Masaru Mori、Kohei Abe、Miki Shimada、Hiroaki Yamaguchi、Takaaki Goto、Junichi Goto

  DOI：10.1021/ac9017988

  日期：2009.11.15

  The analysis of post-translational phosphorylation is a crucial step in understanding the mechanisms of many physiological events. Numerous approaches for the development of analytical methods aimed at the detection and quantification of phosphorylated proteins by mass spectrometry have been reported in the literature. In this paper, we report a new strategy for the identification of phosphorylated serine and threonine residues in phosphoproteins. This method consists of selective derivatization of phosphoproteins coupled with double pseudoneutral loss extraction after nanoLC/ESI-MS/MS analysis. First, we designed and synthesized a new derivatization reagent, N-(4-bromobenzoyl)aminoethanethiol, which can selectively react with α,β-unsaturated ketones produced by β-elimination of a phosphoryl group from phosphorylated serine or threonine residues. The mass spectrum of the derivatized peptide shows a product ion with a characteristic isotopic pattern. After derivatization, fragment ions of peptides with phosphoserine or phosphothreonine have twin peaks with an intensity ratio of approximately 1:1 and a difference of two mass units, while product ions from peptides without phosphoserine or phosphothreonine have normal isotopic patterns. Therefore, the neutral loss of the derivatized residue in the product ion mass spectrum includes two difference losses caused by 79Br and 81Br. The extraction of the product scan mass spectrum with double pseudoneutral losses is very effective for identification of the derivatized peptides produced from phosphorylated peptides. The new strategy represents a useful tool for the analysis of phosphorylated serine and threonine residues in phosphorylated proteins.

  分析翻译后磷酸化是了解许多生理事件机理的关键一步。文献中报道了许多旨在通过质谱检测和定量磷酸化蛋白质的分析方法。在本文中，我们报告了一种用于鉴定磷酸化蛋白质中磷酸化丝氨酸和苏氨酸残基的新策略。该方法包括磷蛋白的选择性衍生化以及纳米液相色谱/电喷雾离子质谱/质谱分析后的双假中性损失萃取。首先，我们设计并合成了一种新的衍生试剂--N-（4-溴苯甲酰）氨基乙硫醇，它能选择性地与α,β-不饱和酮反应，这种酮是由磷酸化丝氨酸或苏氨酸残基中的磷酸基β-消除而产生的。衍生化肽的质谱显示出具有特征性同位素模式的产物离子。衍生化后，含有磷酸丝氨酸或磷酸苏氨酸的肽的碎片离子具有强度比约为 1:1 的双峰，质量单位相差两个，而不含磷酸丝氨酸或磷酸苏氨酸的肽的产物离子则具有正常的同位素模式。因此，产物离子质谱中衍生化残基的中性损失包括 79Br 和 81Br 引起的两个差分损失。 提取具有双假中性损失的产物扫描质谱对鉴定磷酸化肽产生的衍生化肽非常有效。新策略是分析磷酸化蛋白质中磷酸化丝氨酸和苏氨酸残基的有用工具。