N-(pent-4-enyl)-4-methoxybenzamide | 113261-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pent-4-enyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-Methoxy-N-(pent-4-en-1-yl)benzamide；4-methoxy-N-pent-4-enylbenzamide
• CAS: 113261-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: IPGNVPIOPPZNMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  375.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-4-enyl)-4-methoxybenzamide 、 二苯二硫醚 在 manganese triacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以48%的产率得到N-(4-methoxybenzoyl)-2-phenylthiomethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酰胺的亚磺酰基化反应制备杂环的新途径

  摘要：

  在各种不饱和酰胺存在下，乙酸锰与有机二硫化物在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应导致分子内环化，形成亚硫酰基化的恶唑啉，恶嗪或四氢吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96017-9
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(pent-4-enyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成Ñ通过γ-的Pd-催化的反应（ -保护的吡咯烷ñ -酰基）烯烃和γ-（Ñ -Boc -氨基）链烯与芳基溴化物

  摘要：

  描述了通过Pd催化的γ-（N-酰基氨基）烯烃和γ-（N -Boc-氨基）烯烃与芳基溴的立体反应合成的N-酰基和N - Boc保护的吡咯烷。这些反应在一次操作中实现两个键的形成，并且通常以高水平的非对映选择性进行。与先前描述的γ-（N-芳基氨基）烯烃反应相反，这些转化反应在富电子和缺电子的芳基溴化物以及乙烯基溴化物底物下均以高收率和高区域选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.110

文献信息

• New routes to heterocycles via sulphenylation of unsaturated amides
  作者：Zakaria KM Abd El Samii、Mohamed I Al Ashmawy、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96017-9

  日期：1987.1

  Reaction of manganic acetate with organic disulphides in dichloromethane-trifluoroacetic acid in the presence of a variety of unsaturated amides leads to intramolecular cyclisation with formation of sulphenylated oxazolines, oxazines or tetrahydropyrroles.

  在各种不饱和酰胺存在下，乙酸锰与有机二硫化物在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应导致分子内环化，形成亚硫酰基化的恶唑啉，恶嗪或四氢吡咯。
• ABD, EL SAMII ZAKARIA K. M.;AL, ASHMAWY MOHAMED I.;MELLOR, JOHN M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1949-1952
  作者：ABD, EL SAMII ZAKARIA K. M.、AL, ASHMAWY MOHAMED I.、MELLOR, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• SAMII, ZAKARIA K. M. ABD EL;ASHMAWY, MOHAMED I. AL;MELLOR, JOHN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2517-2522
  作者：SAMII, ZAKARIA K. M. ABD EL、ASHMAWY, MOHAMED I. AL、MELLOR, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2517 - 2522
  作者：Samii, Zakaria K. M. Abd El、Ashmawy, Mohamed I. Al、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of N-protected pyrrolidines via Pd-catalyzed reactions of γ-(N-acylamino) alkenes and γ-(N-Boc-amino) alkenes with aryl bromides
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.110

  日期：2005.6

  stereoselective synthesis of N-acyl- and N-Boc-protected pyrrolidines via Pd-catalyzed reactions of γ-(N-acylamino) alkenes and γ-(N-Boc-amino) alkenes with aryl bromides is described. These reactions effect formation of two bonds in a single operation and proceed with generally high levels of diastereoselectivity. In contrast to previously described reactions of γ-(N-arylamino) alkenes, these transformations

  描述了通过Pd催化的γ-（N-酰基氨基）烯烃和γ-（N -Boc-氨基）烯烃与芳基溴的立体反应合成的N-酰基和N - Boc保护的吡咯烷。这些反应在一次操作中实现两个键的形成，并且通常以高水平的非对映选择性进行。与先前描述的γ-（N-芳基氨基）烯烃反应相反，这些转化反应在富电子和缺电子的芳基溴化物以及乙烯基溴化物底物下均以高收率和高区域选择性进行。