2,2'-bis(6-methylpyridyl)disulfide | 85060-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(6-methylpyridyl)disulfide
• 英文别名: 2-Methyl-6-[(6-methylpyridin-2-yl)disulfanyl]pyridine
• CAS: 85060-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• 分子量: 248.373
• InChiKey: YQHUIVRJNPXVPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  370.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(6-methylpyridyl)disulfide 在 potassium fluoride 、 氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基硫五氟化物的合成与表征

  摘要：

  当前在目标杂环化合物合成过程中制备SF 5取代的杂环的方法要求使用SF 5官能化的芳基或炔试剂或SF 5 Cl作为SF 5 官能团的来源。在这里，我们报告说，用KF / Cl 2 / MeCN系统对2,2'-二吡啶基二硫化物进行过量的氧化氟化会导致形成十三种新的2-吡啶基硫氯四氟化物（2-SF 4 Cl-吡啶）。发现这些分子通过用氟化银（I）处理进一步进行氯-氟交换反应，从而可以立即使用一系列十种新的取代的2-吡啶基五氟化硫（2-SF 5-吡啶）。这是现有杂环硫官能团转化为制备SF 5取代杂环的第一个制备简单且易于扩展的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201409990
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基吡啶 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,2'-bis(6-methylpyridyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基硫五氟化物的合成与表征

  摘要：

  当前在目标杂环化合物合成过程中制备SF 5取代的杂环的方法要求使用SF 5官能化的芳基或炔试剂或SF 5 Cl作为SF 5 官能团的来源。在这里，我们报告说，用KF / Cl 2 / MeCN系统对2,2'-二吡啶基二硫化物进行过量的氧化氟化会导致形成十三种新的2-吡啶基硫氯四氟化物（2-SF 4 Cl-吡啶）。发现这些分子通过用氟化银（I）处理进一步进行氯-氟交换反应，从而可以立即使用一系列十种新的取代的2-吡啶基五氟化硫（2-SF 5-吡啶）。这是现有杂环硫官能团转化为制备SF 5取代杂环的第一个制备简单且易于扩展的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201409990

文献信息

• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要
• Design and synthesis of copper complexes of novel ligands based on the pyridine thiolate group
  作者：Isamu Kinoshita、L. James Wright、Sachiko Kubo、Kentaro Kimura、Akio Sakata、Toshihiro Yano、Riichi Miyamoto、Takanori Nishioka、Kiyoshi Isobe

  DOI：10.1039/b210420m

  日期：——

  (dpds) enables a series of different copper complexes to be isolated in good yield, including [CuCl2(μ-dpds)] (1) which has a one-dimensional helical structure and [Cu(μ-Cl)(μ-dpds)] (4) which has a two-dimensional sheet structure. Flexible movement of the disulfide group in the dpds ligand facilitates the formation of complexes with a diverse range of structures. Compound 1 transforms into 4 almost

  2,2'-二吡啶基二硫化物（dpds）的通用配位特性使得能够以高收率分离出一系列不同的铜络合物，包括具有一维螺旋结构的[CuCl 2（μ-dpds）]（1）和具有二维片状结构的[Cu（μ-Cl）（μ-dpds）]（4）。灵活的运动二硫化物 在dpds中分组 配体有助于形成具有多种结构的复合物。与化合物1接触时，化合物1几乎定量地转化为4甲醇。长时间放置后，4缓慢转化为稳定的含甜菜碱的产物[Cu（μ-1-（2-吡啶）硫代吡啶鎓吡啶硫酮）（μ-Cl）]（8），同时产生元素硫。4的溴化物同类物经历相同的转化。免费配体，1-（2-吡啶）pyridiniumthiolate，可从释放8通过用CN - 。关于治疗双（2-吡啶硫基）甲烷形成具有CuCl 2 [CuCl 2（BPTM）] n （9）的（BPTM）。该复合物具有无限的螺旋链结构。之间的反应三（2-吡啶硫基）甲烷（TPTMH）和CuBr生成[
• Iodine-mediated synthesis of benzopyridothiazines via tandem C–H thiolation and amination
  作者：Liang Wei、Li Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c5ra22855g

  日期：——

  Tandem C–H thiolation/amination for benzopyridothiazines.

  Tandem C–H硫化/胺化用于苯并吡啶硫氮杂环化合物。
• Runge et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 44,46, 48, 50
  作者：Runge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Several New [Fe]Hydrogenase Model Complexes with a Single Fe Center Ligated to an Acylmethyl(hydroxymethyl)pyridine or Acylmethyl(hydroxy)pyridine Ligand
  作者：Li-Cheng Song、Fu-Qiang Hu、Gao-Yu Zhao、Ji-Wei Zhang、Wei-Wei Zhang

  DOI：10.1021/om5009296

  日期：2014.11.24

  We have developed two novel synthetic methods, by which two types of mononuclear Fe model complexes for the active site of [Fe]hydrogenase are successfully synthesized. The first type of 2-acylmethyl-6-hydroxymethylpyridine-containing complexes, [2-COCH2-6-HOCH2C5H3N]Fe(CO)(2)G (1, G = PhCO2; 2, PhCOS; 3, PhCS2; 4, 2-S-6-MeC5H3N), were prepared by a one-pot method involving reaction of 2-TsO-6-HOCH2C5H3N (Ts = 4-MeC6H4SO2) with Na2Fe(CO)(4) followed by treatment of the resulting Fe(0) intermediate [Na(2-CH2-(6)-HOCH2C5H3N)Fe(CO)(4)] (M1) with (PhCO2)(2), (PhCOS)(2), (PhCS2)(2), and (2-S-6-MeC5H3N)(2) in 4972% yields, respectively. The second type of 2-acylmethyl-6-hydroxypyridine-containing complexes, (2-COCH2-6-HOC5H3N)Fe(CO)(2)(2-SCO-6-RC5H3N) (9a, R = MeO; 9b, R = PhS), could be prepared via a multiple-step synthetic method. This method involves (i) treatment of 2-ClCO-6-RC5H3N (R = MeO, PhS) with NaSH followed by acidification with diluted HCl to give 2-HSCO-6-RC5H3N (5a, R = MeO; 5b, R = PhS); (ii) further treatment of 5a,b with KOH to afford 2-KSCO-6-RC5H3N (6a, R = MeO; 6b, R = PhS); (iii) treatment of 2-TsOCH2-6-PMBOC5H3N (PMB = 4-MeOC6H4CH2) with Na2Fe(CO)4 followed by treatment of the resulting Fe(0) intermediate [Na(2-CH2-6-PMBOC5H3N)Fe(CO)(4)] (M-2) with Br2 or I2 to produce (2-COCH2-6-PMBOC5H3N)Fe(CO)3X (7a, X = Br; 7b, X = I); (iv) further treatment of 7a,b with 6a,b to yield (2-COCH2-6-PMBOC5H3N)Fe(CO)(2)(2-S-6-RC5H3N) (8a, R = MeO; 8b, R = PhS); and (v) finally, removal of the PMB groups from 8a,b under the action of deprotecting reagent CF3CO2H/EtSH to give complexes 9a,b. All compounds 14 and 5a,b9a,b with the exception of 7b are new and have been characterized by elemental analysis, spectroscopy, and, particularly for 1, 4, and 7a9a, X-ray crystallography.