o-bromo-benzyl-di(cyclohexyl)phosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-bromo-benzyl-di(cyclohexyl)phosphine
• 英文别名: 2-bromobenzyl(dicyclohexyl)phosphine；[(2-bromophenyl)methyl]dicyclohexyl-phosphine；Phosphine, (o-bromobenzyl)dicyclohexyl-；(2-bromophenyl)methyl-dicyclohexylphosphane
• 化学式: C₁₉H₂₈BrP
• 分子量: 367.309
• InChiKey: FAKUJLCWQWEPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromo-benzyl-di(cyclohexyl)phosphine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到dicyclohexyl-2-lithiobenzylphosphine diethyletherate
  参考文献：
  名称：

  不对称的环状二硼烷和热重排成硼烷基硼烯

  摘要：

  通过芳基硅烷和B 2 Br 4之间的硼-硅交换，制备了基于螯合单阴离子苄基膦连接基的环状乙硼烷（4）。Lewis碱与剩余的sp 2硼原子的配位产生不对称的sp 3 -sp 3乙硼烷，并随KC 8还原为相应的反式-diborenes。通过光谱方法，X射线衍射和DFT计算相结合的方法对这些化合物进行了研究。发现PMe 3稳定的二硼烷6发生了热重排，变为gem- diborene 8。DFT计算8 揭示了硼-硼的极性键，并表明该化合物最好地描述为硼基硼烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201800671
• 作为产物：
  描述：

  二环己基膦 、 2-溴溴苄 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到o-bromo-benzyl-di(cyclohexyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  油酸甲酯异构化烷氧羰基化反应中的催化剂活性和选择性

  摘要：

  不对称二膦配体的合成（3 -克）与ö甲苯基骨架和叔丁基，金刚烷基，环己基和异丙基取代基的磷部分被描述（1,2-（CH 2 PR 2）（PR' 2）C 6 H 4；3 a：R = t Bu，R'= t Bu，3 b：R = t Bu，R'= Cy，3 c：R = t Bu，R'= i Pr，3 d： R = Ad，R'= t Bu，3 e：R = Ad，R'= Cy，3 f：R ＝ Cy，R′＝ Cy，3g：R ＝ Ad，R′＝ Ad）。制备了相应的二膦-Pd II二triflate配合物[（P ^ P）Pd（OTf）2 ]（5 a – g），并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。这些新的配合物在油酸甲酯的甲氧基羰基异构化中作为催化剂的前体进行了研究，发现它们以70-80％的选择性将油酸甲酯转化为相应的线性α，ω-二酯（L）。该催化反应的产物与已知的[{1,2，（t Bu 2 PCH 2）2

  DOI：

  10.1002/chem.201301124

文献信息

• Structural and Reactivity Comparisons of JosiPhos CyPF-Cy and a Simplified Variant (“CyPBn-Cy”) in Nickel-Catalyzed C(sp²)-N Cross-Couplings
  作者：Nicholas E. Bodé、Joseph P. Tassone、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00369

  日期：2021.8.23