4-benzyloxymethyl-5-(2-chloroethyl)-3-ethyl-6-phenylsalicylic acid methyl ester | 1042721-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxymethyl-5-(2-chloroethyl)-3-ethyl-6-phenylsalicylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(2-chloroethyl)-3-ethyl-2-hydroxy-6-phenyl-4-(phenylmethoxymethyl)benzoate；methyl 5-(2-chloroethyl)-3-ethyl-2-hydroxy-6-phenyl-4-(phenylmethoxymethyl)benzoate
• CAS: 1042721-89-0
• 化学式: C₂₆H₂₇ClO₄
• 分子量: 438.951
• InChiKey: NMRFTPVIGXDEPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxymethyl-5-(2-chloroethyl)-3-ethyl-6-phenylsalicylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到5-(2-chloroethyl)-3-ethyl-4-hydroxymethyl-6-phenylsalicylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的1,1-二酰基环丙烷与1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环化反应中的螯合控制。异色烷的面向多样性的合成

  摘要：

  通过1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与苄氧基或甲氧基取代的1，1-二酰基环丙烷的螯合控制的[3 + 3]环化/环丙烷开环反应制备官能化的芳烃。通过脱保护和随后的环化作用，许多苄氧基取代的衍生物被转化为异色烷。从含有一个偏氯基团的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯开始制备混合的苯并二氢-异苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/jo902334q
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1-(benzyloxymethyl)carbonylcyclopropane 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到4-benzyloxymethyl-5-(2-chloroethyl)-3-ethyl-6-phenylsalicylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的1,1-二酰基环丙烷与1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环化反应中的螯合控制。异色烷的面向多样性的合成

  摘要：

  通过1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与苄氧基或甲氧基取代的1，1-二酰基环丙烷的螯合控制的[3 + 3]环化/环丙烷开环反应制备官能化的芳烃。通过脱保护和随后的环化作用，许多苄氧基取代的衍生物被转化为异色烷。从含有一个偏氯基团的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯开始制备混合的苯并二氢-异苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/jo902334q

文献信息

• Chelation control in the [3+3] annulation reaction of alkoxy-substituted 1,1-diacylcyclopropanes with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Jennifer Hefner、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.066

  日期：2008.7

  Functionalized arenes were prepared by chelation-controlled '[3+3] cyclization/homo-Michael' reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with benzyloxy-or methoxy-substituted 1,1-diacylcyclopropanes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chelation Control in the [3 + 3] Annulation Reaction of Alkoxy-Substituted 1,1-Diacylcyclopropanes with 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes. Diversity-Oriented Synthesis of Isochromanes
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Jennifer Hefner、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo902334q

  日期：2010.2.5

  chelation-controlled [3 + 3] cyclization/cyclopropane opening reactions of 1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with benzyloxy- or methoxy-substituted 1,1-diacylcyclopropanes. A number of benzyloxy-substituted derivatives were transformed into isochromanes by deprotection and subsequent cyclization. Mixed chromanes−isochromanes were prepared starting with 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes containing a remote

  通过1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与苄氧基或甲氧基取代的1，1-二酰基环丙烷的螯合控制的[3 + 3]环化/环丙烷开环反应制备官能化的芳烃。通过脱保护和随后的环化作用，许多苄氧基取代的衍生物被转化为异色烷。从含有一个偏氯基团的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯开始制备混合的苯并二氢-异苯并二氢吡喃。