2-phenylpyrido[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one | 3295-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-phenylpyrido[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-pyrido<3.2-d>pyrimidon-(4)；2-Phenyl-3,4-dihydro-pyrido<3.2-d>pyrimidon-(4)；2-Phenyl-pyrido<3.2-d>pyrimidin-4(3H)-on；2-phenyl-3H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one；Pyrido[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one, 2-phenyl-；2-phenyl-3H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 3295-26-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: BKAYNNMLGJIDJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpyrido[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以94 %的产率得到4-chloro-2-phenylpyrido[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉胺衍生物作为乳腺癌耐药蛋白和 P-糖蛋白抑制剂的设计、合成和生物学评价，具有改善的代谢稳定性。

  摘要：

  合成了一系列对乳腺癌耐药蛋白 (BCRP) 和 p-糖蛋白 (P-gp) 具有强抑制活性的 22 种喹唑啉胺衍生物。含环丙基的喹唑啉胺 22 被鉴定为双重 BCRP 和 P-gp 抑制剂，而含叠氮化物的喹唑啉胺 33 显示出 BCRP 抑制活性。在一组机械实验中进一步研究了这些先导化合物。化合物 22 改变了 BCRP 和 P-gp 在细胞中的定位，从而抑制了抗癌药物通过两种 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白的外排。此外，22 和 33 都显着刺激了 BCRP 转运蛋白的 ATP 水解，表明它们可以成为 BCRP 转运蛋白的竞争性底物，从而增加米托蒽醌在 BCRP 过表达 H460/MX20 细胞中的积累。叠氮衍生物 33 在 UV 激活后对 BCRP 表现出更大的抑制作用，可以作为研究喹唑啉胺衍生物与 BCRP 相互作用的有价值的探针。值得注意的是，与 Ko143 相比，双重 BCRP

  DOI：

  10.3390/biom13020253
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-phenylpyrido[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉胺衍生物作为乳腺癌耐药蛋白和 P-糖蛋白抑制剂的设计、合成和生物学评价，具有改善的代谢稳定性。

  摘要：

  合成了一系列对乳腺癌耐药蛋白 (BCRP) 和 p-糖蛋白 (P-gp) 具有强抑制活性的 22 种喹唑啉胺衍生物。含环丙基的喹唑啉胺 22 被鉴定为双重 BCRP 和 P-gp 抑制剂，而含叠氮化物的喹唑啉胺 33 显示出 BCRP 抑制活性。在一组机械实验中进一步研究了这些先导化合物。化合物 22 改变了 BCRP 和 P-gp 在细胞中的定位，从而抑制了抗癌药物通过两种 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白的外排。此外，22 和 33 都显着刺激了 BCRP 转运蛋白的 ATP 水解，表明它们可以成为 BCRP 转运蛋白的竞争性底物，从而增加米托蒽醌在 BCRP 过表达 H460/MX20 细胞中的积累。叠氮衍生物 33 在 UV 激活后对 BCRP 表现出更大的抑制作用，可以作为研究喹唑啉胺衍生物与 BCRP 相互作用的有价值的探针。值得注意的是，与 Ko143 相比，双重 BCRP

  DOI：

  10.3390/biom13020253

文献信息

• Bicyclic pyrimidin-4(3h)-ones and analogues and derivatives thereof which modulate the function of the vanilloid-1-receptor(vr1)
  申请人：Bayliss Tracy

  公开号：US20070135454A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compounds of formula (I); which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of pain and other conditions ameliorated by the modulation of the function of the vanilloid-1 receptor (VR1).

  化合物的公式（I）；这些化合物在治疗疼痛和其他通过调节vanilloid-1受体（VR1）功能改善的情况中尤其有用，可以用作治疗化合物。