1-carbamoyl-2-methyl-3-tosyl-1H-pyrrole | 1353137-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-carbamoyl-2-methyl-3-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-1-carboxamide
• CAS: 1353137-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: AXGAOOCXRYSDAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-7-methyl-6-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到1-carbamoyl-2-methyl-3-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过四氢嘧啶的扩环和扩环/环收缩 合成功能化的四氢-1,3-二氮杂-2-酮和1-氨基甲酰基-1 H-吡咯†

  摘要：

  基于1,2,3,4-四氢嘧啶-2-的扩环反应制备6-苯硫基取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1,3-二氮杂-2-酮的一般方法已经开发了在亲核试剂作用下的药物。合成的第一步是通过三组分缩合制备N -[（2-苯甲酰氧基-1-甲苯磺酰基）乙基]脲。2-苯甲酰氧基乙缩醛， 尿素 和 对甲苯磺酸。用α-苯基硫酮的烯醇钠对所得砜中的甲苯磺酰基进行亲核取代，然后环化-脱水，再进行苯甲酰化，得到4-羟基甲基-5-苯基硫代1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮合成4-甲磺酰氧基甲基衍生物。用亲核试剂（例如NaCN）处理后者丙二酸二乙酯钠，PhSNa，MeONa，NaBH 4，琥珀酰亚胺钠或邻苯二甲酰亚胺钾，提供了目标多功能的二氮杂pin酮。由于环收缩，在酸性条件下，将获得的6-苯硫基-二氮杂庚酮及其6-甲苯磺酰基取代的类似物转化为3-取代的1-氨基甲酰基-1 H-吡咯。使用环扩展/环收缩序列实现了从4-甲甲氧基甲基-嘧啶有效地一锅合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06284k

文献信息

• 2,3-Dihydro-1H-1,3-diazepin-2-ones: synthesis and novel rearrangements into pyrrole derivatives
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.037

  日期：2014.2

  A novel synthesis of 2,3-dihydro-1H-1,3-diazepin-2-ones based on thermal elimination of methanol from 4-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-2-ones has been developed. The prepared dihydrodiazepinones underwent two new rearrangements under basic or acidic conditions to give the pyrrole derivatives, 3-(aminomethylene)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-ones and 1-carbamoyl-1H-pyrroles, respectively. Plausible

  基于从4-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1 H -1,3-热消除甲醇的新合成2,3-二氢-1 H -1,3-二氮杂-2-酮已开发出diazepin-2-ones。制备的二氢二氮杂庚酮在碱性或酸性条件下进行了两个新的重排，分别得到吡咯衍生物3-（氨基亚甲基）-2，3-二氢-1H-吡咯-2-酮和1-氨基甲酰基-1H-吡咯。提出了合理的重排机制。
• Synthesis of functionalized tetrahydro-1,3-diazepin-2-ones and 1-carbamoyl-1H-pyrroles viaring expansion and ring expansion/ring contraction of tetrahydropyrimidines
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ludmila A. Trafimova、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1039/c1ob06284k

  日期：——

  based on the ring expansion reaction of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones under the action of nucleophiles has been developed. The first step of the synthesis was preparation of N-[(2-benzoyloxy-1-tosyl)ethyl]urea by three-component condensation of 2-benzoyloxyethanal, urea and p-toluenesulfinic acid. Nucleophilic substitution of the tosyl group in the obtained sulfone with sodium enolates of α-phenylthioketones

  基于1,2,3,4-四氢嘧啶-2-的扩环反应制备6-苯硫基取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1,3-二氮杂-2-酮的一般方法已经开发了在亲核试剂作用下的药物。合成的第一步是通过三组分缩合制备N -[（2-苯甲酰氧基-1-甲苯磺酰基）乙基]脲。2-苯甲酰氧基乙缩醛， 尿素 和 对甲苯磺酸。用α-苯基硫酮的烯醇钠对所得砜中的甲苯磺酰基进行亲核取代，然后环化-脱水，再进行苯甲酰化，得到4-羟基甲基-5-苯基硫代1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮合成4-甲磺酰氧基甲基衍生物。用亲核试剂（例如NaCN）处理后者丙二酸二乙酯钠，PhSNa，MeONa，NaBH 4，琥珀酰亚胺钠或邻苯二甲酰亚胺钾，提供了目标多功能的二氮杂pin酮。由于环收缩，在酸性条件下，将获得的6-苯硫基-二氮杂庚酮及其6-甲苯磺酰基取代的类似物转化为3-取代的1-氨基甲酰基-1 H-吡咯。使用环扩展/环收缩序列实现了从4-甲甲氧基甲基-嘧啶有效地一锅合成。