1-(2-Chlorophenyl)-2-hydrazinyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 824932-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Chlorophenyl)-2-hydrazinyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: [1-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 824932-66-3
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄
• 分子量: 210.666
• InChiKey: GZRRUXIEKNZYDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chlorophenyl)-2-hydrazinyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5(1H)hydroxy-2,3-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazepine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚苄基-1-Arylimidazolidines与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的拟迈克尔反应

  摘要：

  研究了2-肼基亚甲基-1-芳基咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的拟迈克尔反应。该反应产生链加合物，即{[2-（1-（1-芳基咪唑啉丁-2-亚基）肼基]亚甲基}丙二酸二乙酯）。这与DEEM与1-芳基-4,5-二氢-1 H-咪唑-2-胺的拟迈克尔反应相反，后者不允许分离链衍生物并产生环状咪唑[1,2- a ]嘧啶衍生物甚至在热力学控制下。在二乙基{[2-（1-芳基咪唑啉-2--2-亚甲基肼基]亚甲基}丙二酸酯的第一次环化反应中，生成乙基-1-芳基-5（1 H，8 H）氧代-2,3-二氢咪唑基[2， 1‐ c] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸盐。环化反应后的1,5-Σ向移位导致5（1 H，8 H）氧代-2-3-二氢咪唑并[2,1- c ] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸酯的异构化合成1‐芳基‐5（1 H）羟基‐2,3-二氢咪唑基[2,1‐ c ] [1,2,4]三氮杂-6‐羧酸酯。在N

  DOI：

  10.1002/jhet.2371
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-Chlorophenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine;hydroiodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-Chlorophenyl)-2-hydrazinyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚苄基-1-Arylimidazolidines与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的拟迈克尔反应

  摘要：

  研究了2-肼基亚甲基-1-芳基咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的拟迈克尔反应。该反应产生链加合物，即{[2-（1-（1-芳基咪唑啉丁-2-亚基）肼基]亚甲基}丙二酸二乙酯）。这与DEEM与1-芳基-4,5-二氢-1 H-咪唑-2-胺的拟迈克尔反应相反，后者不允许分离链衍生物并产生环状咪唑[1,2- a ]嘧啶衍生物甚至在热力学控制下。在二乙基{[2-（1-芳基咪唑啉-2--2-亚甲基肼基]亚甲基}丙二酸酯的第一次环化反应中，生成乙基-1-芳基-5（1 H，8 H）氧代-2,3-二氢咪唑基[2， 1‐ c] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸盐。环化反应后的1,5-Σ向移位导致5（1 H，8 H）氧代-2-3-二氢咪唑并[2,1- c ] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸酯的异构化合成1‐芳基‐5（1 H）羟基‐2,3-二氢咪唑基[2,1‐ c ] [1,2,4]三氮杂-6‐羧酸酯。在N

  DOI：

  10.1002/jhet.2371

文献信息

• Crystal structure, antitumour and antimetastatic activities of disubstituted fused 1,2,4-triazinones
  作者：Krzysztof Sztanke、Kazimierz Pasternak、Małgorzata Sztanke、Martyna Kandefer-Szerszeń、Anna E. Kozioł、Izabela Dybała

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.036

  日期：2009.9

  4]triazin-4(6H)-ones (8–14) was confirmed by X-ray crystallography of 14. All the compounds were evaluated for their antitumour and antimetastatic activities in vitro. Furthermore, their cytotoxicities towards human normal cell line—HSF cells were established, allowing us to point out some structure–activity relationships. Among them, imidazotriazinone 12, revealing remarkable dose-dependent viability decreases in human

  的分子结构3,8-二取代的-7,8-二氢咪唑并[2,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪-4（6 ħ） -酮（8 - 14）通过的X射线晶体学确认14。评估了所有化合物的体外抗肿瘤和抗转移活性。此外，还建立了它们对人类正常细胞系HSF细胞的细胞毒性，这使我们指出了一些结构与活性之间的关系。其中，咪唑三嗪酮12在人骨髓瘤RPMI 8226细胞中显示出显着的剂量依赖性生存力降低，被发现对正常HSF细胞完全无毒。此外，杂环自行车8 – 12 被证明在动力试验中显示出显着的抗转移潜力。
• Synthesis, crystal structure and anticancer activity of novel derivatives of ethyl 1-(4-oxo-8-aryl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)formate
  作者：Krzysztof Sztanke、Jolanta Rzymowska、Maciej Niemczyk、Izabela Dybała、Anna E. Kozioł

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.01.016

  日期：2006.4

  Synthesis and anticancer activity of ethyl 1-(4-oxo-8-aryl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)formates (7-12) are presented. The title compounds were obtained by two independent synthesis methods from 1-aryl-2-hydrazono-imidazolidines (1-aryl-2-hydrazino-imidazolines) (1-6) by cyclocondensation reaction with diethyl 2-(hydroxyimino)malonate (A) and diethyl 2-oxomalonate (B). Molecular

  1-（4-氧代-8-芳基-4,6,7,8-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三嗪-3-基）格式（7- 12）介绍。通过两种独立的合成方法，通过与2-（羟基亚氨基）丙二酸二乙酯（A）进行环缩合反应，从1-芳基-2-肼基-咪唑啉（1-芳基-2-肼基-咪唑啉）（1-6）获得标题化合物。和2-氧代己二酸二乙酯（B）。合成的化合物的分子结构通过IR，（1）H NMR，EI-MS光谱，元素分析和X射线晶体学确认。12.化合物10和11对以下癌细胞具有抗癌活性：LS180（ECACC 87021202，人类高加索人）结肠腺癌细胞），SiHa（ECACC 85060701，子宫癌细胞），T47D（ECACC 85102201，人乳腺癌细胞）。已发现化合物10对SiHa癌症系最有活性；在两种检测浓度下（10和50微克ml（-1）），其GI分别为41％和52％，而化合物11具有最大的潜力来减少LS180
• Antinociceptive activity of new imidazolidine carbonyl derivatives.
  作者：Krzysztof Sztanke、Sylwia Fidecka、Ewa Kędzierska、Zbigniew Karczmarzyk、Kalevi Pihlaja、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.020

  日期：2005.2

  Synthesis and pharmacological activity of 8-aryl-3,4-dioxo-2H,8H-6,7-dihydroimidazo[2,1-c] [1,2,4]triazines (A) are presented. The title compounds were obtained from 1-aryl-2-hydrazinoimidazolines (1) by cyclization reaction with ethyl oxalate (2). They were tested for pharmacological activity in behavioral animal tests (A1, A3, A5, A6, A8, A9). With relatively low acute toxicity (LD50 in range from

  介绍了8-芳基-3,4-二氧代-2H，8H-6,7-二氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三嗪（A）的合成和药理活性。通过与草酸乙酯（2）的环化反应从1-芳基-2-肼基咪唑啉（1）获得标题化合物。在行为动物试验（A1，A3，A5，A6，A8，A9）中对它们的药理活性进行了测试。急性毒性较低（LD50在1100至超过2000 mg kg（-1），腹膜内，ip），其中一些表现出显着的抗伤害感受活性，这表明了“扭体”试验的结果。分别在12.5-200 mg（0.00625-0.1 LD50）和37.5-150 mg（0.025-0.1 LD50）的剂量下观察到对化合物A8特别强的抗伤害感受和对A6显着的抗伤害感受。“扭动”中产生的A1和A8抗伤害感受的还原 用5 mg kg（-1）剂量的纳洛酮进行的试验可表明其镇痛活性类似阿片样物质的机制。另外，化合物A9减少了5-羟色氨酸（5-HTP）给药后
• Sztanke, Krzysztof, Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61, # 5, p. 373 - 377
  作者：Sztanke, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• Identification of antitumour activity of novel derivatives of 8-aryl-2,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-3,4-dione and 8-aryl-4-imino-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3(6H)-one
  作者：Krzysztof Sztanke、Kazimierz Pasternak、Jolanta Rzymowska、Małgorzata Sztanke、Martyna Kandefer-Szerszeń、Izabela Dybała、Anna E. Kozioł

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.024

  日期：2007.4

  The series of 8-aryl-2,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-3,4-diones (11-20) and 8-aryl-4-imino-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[2, I-c][1,2,4]triazin-3(6H)-ones (21-25) were designed and their in vitro cytotoxic activities against human LS180, HeLa, T47D, A549 and RPMI 8226 carcinoma cells are presented. In the crystalline state molecule 12 exists as the predominant tautomeric 3-oxo form. whereas the second possible 3-hydroxy tautomer is not observed. Compound 19 revealed a strong affection to LS180 cancer cells at lower tested concentration (37.9 mu M) and simultaneously was found to be non-toxic towards the normal cell line investigated-GMK cells. Furthermore, this compound was proved to possess the efficiency for DNA strand breakage of the examined cancer cell lines. However, imidazotriazin-3,4-dione 20 was able to cause significant viability decreases in human RPMI 8226 peripheral blood myeloma cells. Compound 22 has exhibited remarkable inhibitory effects against LS180 and A549 carcinoma cells, whereas 24 revealed the highest growth inhibition against A549 cell line. Simultaneously, at lower tested concentration these compounds were proved to be completely non-toxic for GMK cells. Moreover, cytotoxic and antibacterial properties of starting, tautomeric 1-aryl-2-hydrazonoimidazolidines (1-6 and 8-9) are presented. Six of them (1-2, 4-6 and 9) proved active as antimicrobials. All these compounds revealed MIC values in the range of 15.0-78.6 mu M. Their activities were compared to those of ampicillin and chloramphenicol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.