2-bromo-N,N-diethylpyridine-4-amine | 1142194-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N,N-diethylpyridine-4-amine
• 英文别名: 2-bromo-4-(diethylamino)pyridine；2-bromo-N,N-diethylpyridin-4-amine；4-Pyridinamine, 2-bromo-N,N-diethyl-
• CAS: 1142194-67-9
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂
• 分子量: 229.12
• InChiKey: PTNJFCOWYVSAIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diethylpyridine-4-amine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N-diethyl-3-(tributylstannyl)imidazo[1,2-a:5,4-b']dipyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Characterization and Optimization of Benzimidazopyrimidine and Pyridoimidazopyridine Derivatives as Tau-SPECT Probes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00071
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-溴吡啶 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以81.8%的产率得到2-bromo-N,N-diethylpyridine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化苯并咪唑并吡啶衍生物在Tau病理学检测中的构效关系。

  摘要：

  公认的是，由tau蛋白组成的神经原纤维缠结与阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理有关。为了选择性检测tau病理，我们合成和评估了带有烷基氨基的放射性碘化苯并咪唑并吡啶（BIP）衍生物作为tau成像探针。BIP衍生物对tau聚集体的体外选择性和体内药代动力学差异很大，这在很大程度上取决于烷基氨基。在具有AD脑切片的体外放射自显影中，具有二甲氨基的BIP衍生物（BIP-NMe2）对tau聚集体表现出最高的选择性。关于使用正常小鼠的生物分布，具有乙氨基基团的BIP衍生物（BIP-NHEt）表现出最高的摄入量（注射后2分钟时为6.04％ID / g），并被快速冲洗掉（0。注射后60分钟内从大脑中吸取12％ID / g。这些结果表明，将最佳的烷基氨基引入BIP支架可能会导致开发更多潜在的tau成像探针。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00092

文献信息

• Structure–Activity Relationships of Radioiodinated Benzoimidazopyridine Derivatives for Detection of Tau Pathology
  作者：Sho Kaide、Masahiro Ono、Hiroyuki Watanabe、Ayane Kitada、Masashi Yoshimura、Yoichi Shimizu、Masafumi Ihara、Hideo Saji

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00092

  日期：2018.5.10

  radioiodinated benzoimidazopyridine (BIP) derivatives with an alkylamino group as tau imaging probes. In vitro selectivity to tau aggregates and in vivo pharmacokinetics of BIP derivatives varied markedly, being strongly dependent on the alkylamino group. In in vitro autoradiography with AD brain sections, the BIP derivative with a dimethylamino group (BIP-NMe2) showed the highest selectivity to tau aggregates

  公认的是，由tau蛋白组成的神经原纤维缠结与阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理有关。为了选择性检测tau病理，我们合成和评估了带有烷基氨基的放射性碘化苯并咪唑并吡啶（BIP）衍生物作为tau成像探针。BIP衍生物对tau聚集体的体外选择性和体内药代动力学差异很大，这在很大程度上取决于烷基氨基。在具有AD脑切片的体外放射自显影中，具有二甲氨基的BIP衍生物（BIP-NMe2）对tau聚集体表现出最高的选择性。关于使用正常小鼠的生物分布，具有乙氨基基团的BIP衍生物（BIP-NHEt）表现出最高的摄入量（注射后2分钟时为6.04％ID / g），并被快速冲洗掉（0。注射后60分钟内从大脑中吸取12％ID / g。这些结果表明，将最佳的烷基氨基引入BIP支架可能会导致开发更多潜在的tau成像探针。
• New SIRT2 inhibitors: Histidine-based bleomycin spin-off
  作者：Taha F.S. Ali、Halil I. Ciftci、Mohamed O. Radwan、Ryoko Koga、Takeo Ohsugi、Yoshio Okiyama、Teruki Honma、Akiko Nakata、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Mikako Fujita、Masami Otsuka

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.003

  日期：2019.5

  Bleomycin is considered to exert its antitumor activity via DNA cleavage mediated by activated oxygen generated from the iron complex in its chelator moiety. Spin-offs from this moiety, HPH-1Trt and HPH-2Trt, with anti-cancer activities were recently synthesized. In this paper, we developed inhibitors of nicotinamide adenine dinucleotide-dependent deacetylase isoform 2 of Sirtuin protein (SIRT2), based

  博来霉素被认为通过由螯合剂部分中的铁配合物产生的活化氧介导的DNA切割而发挥其抗肿瘤活性。最近合成了具有抗癌活性的该部分的衍生产物HPH-1Trt和HPH-2Trt。在本文中，我们基于HPH-1Trt / HPH-2Trt开发了Sirtuin蛋白（SIRT2）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性脱乙酰酶同工型2抑制剂，旨在产生新的抗癌药物。HPH-1Trt和HPH-2Trt具有50％抑制浓度（IC50）值分别为5.5和8.8μM的体外抗SIRT2抑制活性。三苯甲基组氨酸衍生物TH-1 HPH-1Trt / HPH-2Trt的结构部分具有较强的活性（IC50 = 1.7μM），因此合成了十四种TH-1衍生物。其中，TH-3具有最强的活性（IC50 = 1.3μM）。分子对接研究证实了SIRT2蛋白口袋中TH-3的选择性结合。此外，TH-3大大降低了乳腺癌细胞系MCF7的生存力，IC50为0.71μM。
• Characterization and Optimization of Benzimidazopyrimidine and Pyridoimidazopyridine Derivatives as Tau-SPECT Probes
  作者：Hiroyuki Watanabe、Takeaki Kishimoto、Sho Kaide、Yuta Tarumizu、Haruka Tatsumi、Shimpei Iikuni、Masahiro Ono

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00071

  日期：2021.5.13