1-(2,3-Dichlorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid | 299920-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2,3-Dichlorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 299920-48-2
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₃
• mdl: MFCD01872138
• 分子量: 274.1
• InChiKey: FGFXAMXLGBFURZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-Dichlorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-1-(2,3-dichlorophenyl)-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为 MRSA 感染特异性治疗药物的新型 SaFabI 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  作为脂肪酸生物合成中的限速酶，金黄色葡萄球菌烯酰酰基载体蛋白还原酶 ( Sa FabI)​​ 成为对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染的引人注目的靶标。在此，以 4-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡咯烷-2-酮支架为特征的化合物1被内部鉴定为有效的Sa FabI 抑制剂 (IC 50 = 976.8 nM)图书馆。随后的优化产生了化合物n31 ，其对酶活性的抑制功效（IC 50 = 174.2 nM）和对金黄色葡萄球菌的选择性效力（MIC = 1–2 μg/mL）得到改善。从机制上讲， n31在细胞环境中直接抑制Sa FabI。此外， n31表现出良好的安全性和药代动力学特征，并且可以剂量依赖性地治疗 MRSA 引起的皮肤感染，其效果优于已批准的药物利奈唑胺。 n31的手性分离产生( S )-n31 ，具有优异的活性（IC 50 = 94.0 nM，MIC = 0.25–1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00320
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯胺 、 衣康酸 以 水 为溶剂， 以21 %的产率得到1-(2,3-Dichlorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 MRSA 感染特异性治疗药物的新型 SaFabI 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  作为脂肪酸生物合成中的限速酶，金黄色葡萄球菌烯酰酰基载体蛋白还原酶 ( Sa FabI)​​ 成为对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染的引人注目的靶标。在此，以 4-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡咯烷-2-酮支架为特征的化合物1被内部鉴定为有效的Sa FabI 抑制剂 (IC 50 = 976.8 nM)图书馆。随后的优化产生了化合物n31 ，其对酶活性的抑制功效（IC 50 = 174.2 nM）和对金黄色葡萄球菌的选择性效力（MIC = 1–2 μg/mL）得到改善。从机制上讲， n31在细胞环境中直接抑制Sa FabI。此外， n31表现出良好的安全性和药代动力学特征，并且可以剂量依赖性地治疗 MRSA 引起的皮肤感染，其效果优于已批准的药物利奈唑胺。 n31的手性分离产生( S )-n31 ，具有优异的活性（IC 50 = 94.0 nM，MIC = 0.25–1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00320