5-butyl-2,3-dimethylfuran | 72946-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-butyl-2,3-dimethylfuran
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-butylfuran；2,3-dimethyl-5-n-butylfuran
• CAS: 72946-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VSQXEOUBYXNQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylnon-4-yne-2,3-diol 在 gold(III) bromide 、 C₁₅₆H₂₈₆N₂₈O₂₇ 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-butyl-2,3-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  可持续胶束金催化–多用途两亲性聚（2-恶唑啉）

  摘要：

  描述了五种聚合物两亲物在水性胶束条件下在金催化的丙二烯环异构化中的应用。这些聚合物是通过以聚（2-甲基-2-恶唑啉）为亲水链段和不同的基于烃或碳氟化合物的疏水链段通过阳离子聚合开环阳离子而制备的。金催化的异戊烯环化反应中的催化活性在很大程度上取决于金前驱体的类型，本体水介质中的盐浓度以及聚合两亲物的浓度。用2 mol％的溴化金（III），1 mM的两亲物和5 M的氯化钠可获得最佳结果，不同杂环产品的收率超过80％。该催化剂体系也适用于炔二醇的脱水环化成呋喃。而且，

  DOI：

  10.1002/adsc.201600139

文献信息

• Iridium(I)-Catalyzed Coupling of (Z)-2-En-4-yn-1-ols with Activated Alkynes: A New Synthetic Route to 7-Oxanorbornadienes
  作者：Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1002/adsc.201000408

  日期：2010.10.4

  Taking advantage of the ability shown by the iridium(I) dimer [Ir(μ-Cl)(COD)}2] to promote the cycloisomerization of (Z)-enynols into furans, an unprecedented synthetic route to 7-oxanorbornadienes has been developed just by performing the catalytic reactions in the presence of activated alkynes. The process, which proceeds under solvent-free conditions, furnishes the bicyclic alkenes in good yields

  利用铱（I）二聚体[Ir（μ-Cl）（COD）} 2 ]表现出的能力来促进（Z）-烯醇转化为呋喃的环异构化，已经有史无前例的合成方法合成7-氧杂硼烷二烯通过在活化炔烃的存在下进行催化反应而开发的。该方法在无溶剂条件下进行，以高收率和完全的原子经济性提供了双环烯烃。
• Palladium-catalyzed cycloisomerization of (Z)-enynols into furans using green solvents: glycerol vs. water
  作者：Javier Francos、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c0gc00169d

  日期：——

  Heteroannulation reactions of (Z)-2-en-4-yn-1-ol derivatives into furans can be conveniently performed in water and glycerol using cis-[PdCl2(DAPTA)2] as catalyst. Higher activities were observed in an aqueous medium, but catalyst recycling was much more effective in glycerol.

  的异环化反应 （Z）-2-en-4-yn-1-ol 衍生成 呋喃 可以方便地在 水 和 甘油 使用 顺式-[PdCl 2（DAPTA）2 ] 作为 催化剂。在水性介质中观察到较高的活性，但是催化剂 回收在 甘油。
• WO2007/131834
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An efficient furan synthesis using heterogeneous catalysis
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Melanie D. Menzies、Mark O’Halloran、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.102

  日期：2007.10

  A wide variety of 3-alkyne-1,2-diols have been found to undergo exceptionally clean 5-endo-dig cyclisations followed by dehydration at ambient temperature to give the corresponding furans in essentially quantitative yields when exposed to 10 mol % of 10%,w/w silver(1) nitrate absorbed on silica gel. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FABRITSY A.; VIXERT S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 11, 2499-2504
  作者：FABRITSY A.、 VIXERT S.

  DOI：——

  日期：——