(E)-tert-butyl (4-oxo-1-phenylbut-2-en-1-yl) carbonate | 1403749-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl (4-oxo-1-phenylbut-2-en-1-yl) carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(E)-4-oxo-1-phenylbut-2-enyl] carbonate
• CAS: 1403749-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: UNWXXXPRRZJGJI-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-tert-butyl (4-oxo-1-phenylbut-2-en-1-yl) carbonate 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 sodium acetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(2R,3E)-methyl 2-fluoro-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化β，γ-不饱和α-氟代酯的对映选择性合成

  摘要：

  NHC符合F：NHC结合的烯酸酯会与β，γ-不饱和α-氟代酯发生催化不对称氟化反应，从而获得良好的效率和立体选择性（参见方案，NFSI = N-氟代苯磺酰亚胺）。该策略克服了可能的挑战，例如γ位置的氟化和二氟化。实验证据与DFT计算相结合，可以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201204521
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (E)-tert-butyl (4-oxo-1-phenylbut-2-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化β，γ-不饱和α-氟代酯的对映选择性合成

  摘要：

  NHC符合F：NHC结合的烯酸酯会与β，γ-不饱和α-氟代酯发生催化不对称氟化反应，从而获得良好的效率和立体选择性（参见方案，NFSI = N-氟代苯磺酰亚胺）。该策略克服了可能的挑战，例如γ位置的氟化和二氟化。实验证据与DFT计算相结合，可以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201204521

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Fluoroesters Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yu-Ming Zhao、Man Sing Cheung、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201204521

  日期：2012.10.8

  NHC meets F: NHC‐bound enolates undergo a catalytic asymmetric fluorination reaction to β,γ‐unsaturated α‐fluoroesters, which are obtained with good efficiency and stereoselectivity (see scheme, NFSI=N‐fluorobenzenesulfonimide). The strategy overcomes possible challenges, such as fluorination in the γ position and difluorination. Experimental evidence combined with DFT calculations provides insight

  NHC符合F：NHC结合的烯酸酯会与β，γ-不饱和α-氟代酯发生催化不对称氟化反应，从而获得良好的效率和立体选择性（参见方案，NFSI = N-氟代苯磺酰亚胺）。该策略克服了可能的挑战，例如γ位置的氟化和二氟化。实验证据与DFT计算相结合，可以深入了解反应机理。