benzyl α-(4β-chloro-3α-phthalimido-2-oxoazetidin-1-yl)-α-isopropylideneacetate | 66363-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl α-(4β-chloro-3α-phthalimido-2-oxoazetidin-1-yl)-α-isopropylideneacetate
• 英文别名: benzyl 2-[(3S,4R)-4-chloro-3-phthalimido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methyl-2-butenoate；benzyl 2-[(2R,3S)-2-chloro-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 66363-44-8
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 438.867
• InChiKey: OIMBQUQMJCSBJB-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl α-(4β-chloro-3α-phthalimido-2-oxoazetidin-1-yl)-α-isopropylideneacetate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-[(2R,3R)-2-Allyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氯氮杂环丁烷酮与烯丙基硅烷的立体和区域特异性烯丙基化：（+）-硫霉素的关键中间体的聚合合成

  摘要：

  使用银促进的烯丙基硅烷5和14b与4-氯氮杂环丁烷酮（3、4和10a，b）的偶联反应已完成了光学活性4-烯丙基la啶酮（6、7、11和15a，b）的有效立体定向合成。来源于青霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87743-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-trans-6-phthalimidylpenicillanate 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl α-(4β-chloro-3α-phthalimido-2-oxoazetidin-1-yl)-α-isopropylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation

  摘要：

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。

  公开号：

  US04383945A1

文献信息

• Azetidinone intermediates for cephalosporin analogs
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04592865A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  Intermediates of the following formula are useful for the synthesis of 1-oxacephalosporins. Their preparation from penicillins and the transformation process to make 1-oxacephalosporins are disclosed. The compounds are of the formula: ##STR1## wherein A is amino or a selected acylamino; COB is carboxy or a selected protected-carboxy; X is halogen or the group OR in which R is a group represented by following formulas: ##STR2## wherein Nu is a selected nucleophilic group; R.sup.1 is a group of the following formula: ##STR3## in which Hal is halogen or alkylsulfonyloxy and R.sup.2 is alkyl or aryl; and Y is hydrogen or methoxy; with the proviso that when R is propargyl or 2-oxopropyl and R.sup.1 is ##STR4## A is in the 3.alpha.-configuration and Y is 3.beta.-hydrogen or A is in the 3.beta.-configuration and Y is 3.alpha.-methoxy.

  以下公式的中间体对于合成1-氧代头孢菌素很有用。从青霉素中制备这些中间体，并且揭示了制作1-氧代头孢菌素的转化过程。这些化合物的公式为：##STR1## 其中，A是氨基或选定的酰胺基；COB是羧基或选定的保护羧基；X是卤素或OR基团，其中R是由以下公式表示的基团：##STR2## 其中Nu是选定的亲核基团；R1是以下公式的基团：##STR3## 其中Hal是卤素或烷基磺酰氧基，R2是烷基或芳基；而Y是氢或甲氧基；但是当R为丙炔基或2-氧代丙基，且R1为##STR4## 时，A处于3α构型，Y为3β-氢或A处于3β构型，Y为3α-甲氧基。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds, processes for their preparation, and their use for preparing antibiotics
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035689A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  A compound of the formuia: in which R' is hydrogen, halogen, amino, acyiamino, isocyano or protected hydroxy(lower)alkyl, R2 is hydrogen or an organic group optionally substituted by suitable substituent(s). and R3 is carboxy or a protected carboxy group, or a salt thereof. The invention also relates to processes for their preparation, and their use for preparing antibiotics.

  其中 R'为氢、卤素、氨基、酰氨基、异氰基或受保护的羟基（低级）烷基，R2 为氢或任选被适当取代基取代的有机基团，R3 为羧基或受保护的羧基，或其盐。 本发明还涉及其制备工艺及其用于制备抗生素的用途。
• US4383945A
  申请人：——

  公开号：US4383945A

  公开（公告）日：1983-05-17
• US4539152A
  申请人：——

  公开号：US4539152A

  公开（公告）日：1985-09-03
• US4592865A
  申请人：——

  公开号：US4592865A

  公开（公告）日：1986-06-03