4-[2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-cyanoethenyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-[2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-cyanoethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₉N₃S
• 分子量: 287.345
• InChiKey: XLLYYNAEBQWPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 4-[2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-cyanoethenyl]benzonitrile 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到C₂₇H₁₈N₄O₂S
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的[4 + 2]环化反应高度非对映选择性合成苯并噻唑并[3,2-a]吡啶

  摘要：

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00618a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-cyanoethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的[4 + 2]环化反应高度非对映选择性合成苯并噻唑并[3,2-a]吡啶

  摘要：

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00618a

文献信息

• Synthesis, characterization and evaluation of novel benzothiazole clubbed chromene derivatives for their anti-inflammatory potential
  作者：Divyani Gandhi、Dinesh Kr. Agarwal、Priyanka Kalal、Amit Bhargava、Dinesh Jangid、Shikha Agarwal

  DOI：10.1080/10426507.2018.1514502

  日期：2018.12.2

  chromene derivatives (5a–f) were prepared by multistep synthesis process using 2-[3-phenyl prop-2-ene nitrile] 1,3-benzothiazole and dimedone using piperidine as catalyst in ethanol. The reaction was found to proceed via Knoevenagel condensation of aldehydes with benzothiazole, followed by the elimination to afford the 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(aryl)acrylonitrile, which then undergoes Michael addition

  摘要 以哌啶为催化剂，在乙醇中使用 2-[3-苯基丙-2-烯腈]1,3-苯并噻唑和二甲酮，通过多步合成法制备了一系列色烯衍生物（5a-f）。发现该反应通过醛与苯并噻唑的 Knoevenagel 缩合进行，然后消除以提供 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(芳基)丙烯腈，然后与 5 进行迈克尔加成， 5-二甲基-1,3-环己二酮，然后分子内O-环化得到产物。所有新构建的衍生物的结构都通过元素分析和光谱数据（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱）得到证实。随后，测试了这些化合物的体内抗炎活性。该研究表明，这些合成的衍生物往往具有显着的抗炎活性，将被证明是新抗炎药设计和开发中的结构模板。图形概要