phenyl 5-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 1609582-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 5-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1609582-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 325.312
• InChiKey: YPZNRMMAHGPKFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 phenyl 3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到phenyl 5-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed olefinic C–H difluoroacetylation of enamides

  摘要：

  报道了一种高效的铜催化方法，用于首次合成β-二氟酯取代烯酰胺，使用BrCF₂CO₂Et进行区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc01994f

文献信息

• Iron catalyzed β-C(sp²)–H alkylation of enamides
  作者：Sylvain Bertho、Radhouan Maazaoui、Damla Torun、Ismaël Dondasse、Raoudha Abderrahim、Cyril Nicolas、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1nj03673d

  日期：——

  An attractive and cheap alternative approach was developed for the β-C(sp2)–H (fluoro)alkylation of a range of cyclic and acyclic non-aromatic enamides using either FeCl2 as a catalyst or a stoichiometric amount of nontoxic iron powder. This reaction is regioselective and exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance.

  开发了一种有吸引力且廉价的替代方法，用于使用 FeCl 2作为催化剂或化学计量量的无毒铁粉对一系列环状和非环状非芳香族烯酰胺进行β-C(sp 2 )–H (氟) 烷基化。该反应具有区域选择性，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Copper-catalyzed olefinic C–H difluoroacetylation of enamides
  作者：Gilles Caillot、Jérémy Dufour、Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Laurence Grimaud、Xavier Pannecoucke、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/c4cc01994f

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed method for the regioselective synthesis of β-difluoroester substituted enamides using BrCF₂CO₂Et is reported for the first time.

  报道了一种高效的铜催化方法，用于首次合成β-二氟酯取代烯酰胺，使用BrCF₂CO₂Et进行区域选择性合成。