methyl (3aS,6aR)-5-[(1R)-1-phenylethyl]tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole-3a(3H)-carboxylate 2,2-dioxide | 607405-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3aS,6aR)-5-[(1R)-1-phenylethyl]tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole-3a(3H)-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: Methyl (3aS,6aR)-5-((R)-1-phenylethyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole-3a(3H)-carboxylate 2,2-dioxide；methyl (3aS,6aR)-2,2-dioxo-5-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylate
• CAS: 607405-07-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: IOYQFWMKJAIXQN-XNRPHZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,6aR)-5-[(1R)-1-phenylethyl]tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole-3a(3H)-carboxylate 2,2-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,6aR)-3a-[(methoxy)diphenylmethyl]-5-[(1R)-1-phenylethyl]hexahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂促进硝酮与 1-环烯烃-1-甲醛的对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在对映体纯有机催化剂存在下，1-环烯烃-1-甲醛和各种硝酮提供稠合异恶唑烷。因此，一些手性吡咯烷盐以高非对映选择性和对映选择性（高达 92% ee）催化此类环加合物的形成。主要的非对映异构体，即外向异构体，主要以优异的非对映选择性 (> 99:1 dr) 获得。此外，在环加合物之一重结晶后，得到对映体纯（> 99% ee）。确定环加合物之一的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300172
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基-3-亚砜 、 (R)-(+)-N-甲氧基甲基-N-(三甲基甲硅基)甲基-1-苯乙胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到methyl (3aR,6aS)-5-[(1R)-1-phenylethyl]tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole-3a(3H)-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂促进硝酮与 1-环烯烃-1-甲醛的对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在对映体纯有机催化剂存在下，1-环烯烃-1-甲醛和各种硝酮提供稠合异恶唑烷。因此，一些手性吡咯烷盐以高非对映选择性和对映选择性（高达 92% ee）催化此类环加合物的形成。主要的非对映异构体，即外向异构体，主要以优异的非对映选择性 (> 99:1 dr) 获得。此外，在环加合物之一重结晶后，得到对映体纯（> 99% ee）。确定环加合物之一的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300172

文献信息

• Organocatalysts Promote Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with 1-Cycloalkene-1-carboxaldehydes
  作者：Staffan Karlsson、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1002/ejoc.200300172

  日期：2003.8

  In the presence of enantiopure organocatalysts, 1-cycloalkene-1-carboxaldehydes and various nitrones furnished fused isoxazolidines. Thus, some chiral pyrrolidinium salts catalyzed the formation of such cycloadducts in high diastereo- and enantioselectivity (up to 92% ee). The predominant diastereomer, the exo one, was mostly obtained in excellent diastereoselectivity (> 99:1 dr). Furthermore, after

  在对映体纯有机催化剂存在下，1-环烯烃-1-甲醛和各种硝酮提供稠合异恶唑烷。因此，一些手性吡咯烷盐以高非对映选择性和对映选择性（高达 92% ee）催化此类环加合物的形成。主要的非对映异构体，即外向异构体，主要以优异的非对映选择性 (> 99:1 dr) 获得。此外，在环加合物之一重结晶后，得到对映体纯（> 99% ee）。确定环加合物之一的绝对构型。