3'-hydroxycotinine | 205246-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3'-hydroxycotinine
• 英文别名: hydroxycotinine；3-Hydroxycotinine；(5S)-3-hydroxy-1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 205246-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: XOKCJXZZNAUIQN-IENPIDJESA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

3'-羟基可替宁是可替宁的一个已知人体代谢物。

Trans-3'-hydroxycotinine is a known human metabolite of cotinine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-hydroxycotinine 在 吡啶 、 正丁胺 作用下， 反应 7.5h， 生成 3-羟基-1-甲基-5-吡啶-3-基-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成（3'R，5'S）-trans-3'-羟基烟碱，烟碱的主要代谢物。3'-羟基烟碱在人体内的代谢形成具有高度立体选择性。

  摘要：

  描述了一种合成（3'R，5'S-trans-3'-羟基烟碱，这是尼古丁在人体中的主要代谢产物的方法，该方法包括用二异丙基氨化锂（LDA）使（S）-烟碱脱质子，然后氧化用过渡金属过氧化物二氧合过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）（MoOPH）生成80:20的反式/顺式3'-羟基烟碱混合物，将其转化为纯的（大于98％）反式异构体固体己酸酯，重结晶和通过与正丁胺加热裂解该酯的气相色谱-质谱分析对数位吸烟者的尿液提取物表明，在人体中，代谢的3'-羟基烟碱为95-98％反式。

  DOI：

  10.1021/jm00169a009
• 作为产物：
  描述：

  吡啶吡咯酮 生成 3'-hydroxycotinine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JACOB, PEYTON (III);SHULGIN, ALEXANDER T.;BENOWITZ, NEAL L., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1888-1891
  作者：JACOB, PEYTON (III)、SHULGIN, ALEXANDER T.、BENOWITZ, NEAL L.

  DOI：——

  日期：——
• EDWARDS, W. B. ,, III
  作者：EDWARDS, W. B. ,, III

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：EDWARDS W. B., III

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT RELATED TO FALL AND FALL FREQUENCY IN NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Neurocea, LLC

  公开号：US20190105315A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure provides methods and compositions for treating fall-related symptoms in patients with neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease or Parkinson-related diseases. In some embodiments, the disclosure utilizes nicotine or salt thereof in combination of dopaminergic agent treatments for reducing fall-related symptoms such as reducing frequency of fall, reducing injuries related to fall, reducing severity of injuries related to fall, improving posture stability, improving locomotion ability, improving balance and gait. In some embodiments, the methods predict fall frequency and tendency of recurrent falls in patients with Parkinson's disease, in particular, patients with typical Parkinson's disease.
• US4332945A
  申请人：——

  公开号：US4332945A

  公开（公告）日：1982-06-01