2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-1-(1-chloro-2-methyl-propenyl)-pyrrolidin-2-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-1-(1-chloro-2-methyl-propenyl)-pyrrolidin-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S)-1-(1-chloro-2-methylprop-1-enyl)pyrrolidin-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₂₄ClNO₂
• 分子量: 273.803
• InChiKey: ZBIAEJFWHJWODP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-1-isobutyrylpyrrolidine 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-1-(1-chloro-2-methyl-propenyl)-pyrrolidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成2-二取代的1-氯-和1-溴烯胺的通用方法

  摘要：

  二取代的α-氯亚胺是有用的合成中间体，其早先是通过叔酰胺与光气反应制备的。后者的毒性使我们系统地研究了合成α-氯代和α-溴代烯胺的新途径。研究了各种卤化剂（SOCl 2，双光气，三光气，OPCl 3，OPBr 3）与叔酰胺的反应，然后添加了三乙胺。发现亚硫酰氯不适合制备α-氯亚胺。在其他卤化剂中，OPCl 3和OPBr 3被发现是最实用的。该方法的一般性可通过合成15种α-氯烯胺和6种α-溴烯胺来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00558-4

文献信息

• A general and practical method of synthesis of 2-disubstituted-1-chloro- and 1-bromoenamines
  作者：Léon Ghosez、Isabelle George-Koch、Luc Patiny、Marc Houtekie、Philippe Bovy、Prosper Nshimyumukiza、Thao Phan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00558-4

  日期：1998.7

  been prepared by the reaction of tertiary amides with phosgene. The toxicity of the latter led us to systematically investigate new synthetic routes towards α-chloro- and α-bromoenamines. The reactions of various halogenating agents (SOCl2, diphosgene, triphosgene, OPCl3, OPBr3) with tertiary amides followed by the addition of triethylamine have been studied. Thionyl chloride was found unsuitable for

  二取代的α-氯亚胺是有用的合成中间体，其早先是通过叔酰胺与光气反应制备的。后者的毒性使我们系统地研究了合成α-氯代和α-溴代烯胺的新途径。研究了各种卤化剂（SOCl 2，双光气，三光气，OPCl 3，OPBr 3）与叔酰胺的反应，然后添加了三乙胺。发现亚硫酰氯不适合制备α-氯亚胺。在其他卤化剂中，OPCl 3和OPBr 3被发现是最实用的。该方法的一般性可通过合成15种α-氯烯胺和6种α-溴烯胺来说明。