N-(2-Hydroxy-5-methylbenzyliden)-p-methoxyanilin | 19430-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-5-methylbenzyliden)-p-methoxyanilin
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)iminomethyl]-4-methylphenol
• CAS: 19430-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: FBCAHGPTVVLWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 N-(2-Hydroxy-5-methylbenzyliden)-p-methoxyanilin 在 (S,2S,2'S)-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2-(((S)-1-phenylethyl)carbamoyl)piperidine 1-oxide) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(3aS,4R,9aR)-N-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-ami
  参考文献：
  名称：

  N，N'-Dioxide–Sc（OTf）3配合物催化不对称合成顺式-4-氨基苯并吡喃衍生物

  摘要：

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102058
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 甲氧苯胺 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-Hydroxy-5-methylbenzyliden)-p-methoxyanilin
  参考文献：
  名称：

  催化不对称曼尼希-酮化反应：氨基苯并吡喃的高度对映选择性合成

  摘要：

  多米诺催化：我们已经开发的第一对映选择性多米诺曼尼期反应缩酮Ø丰富的电子羟基benzaldimines与烯烃（见计划）。新的反应顺序可轻松直接获得光学纯的4-氨基苯并吡喃，并具有良好的收率和出色的对映体比率（可达er 98：2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000203

文献信息

• Asymmetric Synthesis of cis-4-Aminobenzopyran Derivatives Catalyzed by N,N′-Dioxide-Sc(OTf)3 Complexes
  作者：Yulong Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Mingsheng Xie、Yin Zhu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102058

  日期：2011.12.2

  The reactions of salicylaldimines with electron‐rich alkenes (2,3‐dihydro‐2H‐furan and 3,4‐dihydro‐2H‐pyran) catalyzed by N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complexes were investigated. The methodology was successfully applied to the asymmetric synthesis of cis‐4‐aminobenzopyran derivatives. Excellent yields, diastereo‐ and enantioselectivities were observed for a broad range of substrates under mild conditions

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。
• Catalytic Asymmetric Mannich-Ketalization Reaction: Highly Enantioselective Synthesis of Aminobenzopyrans
  作者：Magnus Rueping、Ming-Yuan Lin

  DOI：10.1002/chem.201000203

  日期：2010.4.12

  Domino catalysis: We have developed the first enantioselective domino Mannich–ketalization reaction of o‐hydroxy benzaldimines with electron‐rich alkenes (see scheme). The new reaction sequence provides an easy and direct access to optically pure 4‐aminobenzopyrans in good yields and with excellent enantiomeric ratios (up to e.r. 98:2).

  多米诺催化：我们已经开发的第一对映选择性多米诺曼尼期反应缩酮Ø丰富的电子羟基benzaldimines与烯烃（见计划）。新的反应顺序可轻松直接获得光学纯的4-氨基苯并吡喃，并具有良好的收率和出色的对映体比率（可达er 98：2）。