4β,5β-methano-3α-(4-perfluorohextlphenylseleno)-5α-cholestane | 234449-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β,5β-methano-3α-(4-perfluorohextlphenylseleno)-5α-cholestane
• 英文别名: 4β,5β-methano-3α-(4-perfluorohexylphenylseleno)-5α-cholestane；(1S,2R,5R,6R,8S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl]selanylpentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecane
• CAS: 234449-46-8
• 化学式: C₄₀H₅₁F₁₃Se
• 分子量: 857.784
• InChiKey: GHMHRSWNMQJJQJ-YKZOEAORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.12
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β,5β-methano-3α-(4-perfluorohextlphenylseleno)-5α-cholestane 在 偶氮二异丁腈 、 (p-C₆F₁₃C₆H₄Se)2 、 tris[3-(3-methoxyethoxy)propyl]stannane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-Methyl-5β-cholest-3-en 、 4α,5-Cyclo-A-homo-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，应用和回收最低限度的氟二芳基二硒化物，用于催化锡烷介导的自由基链反应

  摘要：

  描述了最低氟（52％F）二芳基二硒化物的合成。在用三丁基锡烷原位还原时，该二硒化物提供了一种氟硒醇，其有效抑制了由锡烷介导的自由基重排的范围，包括环丙基羰基的开环。描述了一种回收二硒氟的方法，该方法包括在改良的冷却的连续萃取器中连续萃取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00902-3
• 作为产物：
  描述：

  4-全氟己基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 三丁基膦 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4β,5β-methano-3α-(4-perfluorohextlphenylseleno)-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，应用和回收最低限度的氟二芳基二硒化物，用于催化锡烷介导的自由基链反应

  摘要：

  描述了最低氟（52％F）二芳基二硒化物的合成。在用三丁基锡烷原位还原时，该二硒化物提供了一种氟硒醇，其有效抑制了由锡烷介导的自由基重排的范围，包括环丙基羰基的开环。描述了一种回收二硒氟的方法，该方法包括在改良的冷却的连续萃取器中连续萃取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00902-3

文献信息

• Inhibition of Stannane-Mediated Radical Rearrangements by a Recoverable, Minimally Fluorous Selenol
  作者：David Crich、Xiaolin Hao、Mathew A. Lucas

  DOI：10.1021/ol990590+

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]The preparation of a minimally fluorous diaryl diselenide is described. It is demonstrated that this diselenide, reduced in situ to the corresponding selenol, may be used in conjunction with stannanes to prevent a number of radical rearrangements. A 1 M solution of this selenol used in admixture with Breslow's water-soluble stannane can be used to significantly inhibit a cyclopropylcarbinyl ring opening. The combination of the fluorous selenol and the polar stannane permits recovery of the selenol by continuous fluorous extraction and isolation of a stannane-free hydrocarbon product.