Acetic acid 3-[(Z)-16-(3-acetoxy-5-hydroxy-phenyl)-hexadec-8-enyl]-5-hydroxy-phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Acetic acid 3-[(Z)-16-(3-acetoxy-5-hydroxy-phenyl)-hexadec-8-enyl]-5-hydroxy-phenyl ester
• 英文别名: Oncostemonol A；[3-[(Z)-16-(3-acetyloxy-5-hydroxyphenyl)hexadec-8-enyl]-5-hydroxyphenyl] acetate
• 化学式: C₃₂H₄₄O₆
• 分子量: 524.698
• InChiKey: KKAFTGMKZVJNPP-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-[(Z)-16-(3-acetoxy-5-hydroxy-phenyl)-hexadec-8-enyl]-5-hydroxy-phenyl ester 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以0.7 mg的产率得到1,3-dihydroxy-5-<16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadecenyl>benzene tetra-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  来自马达加斯加雨林的Oncostemon bojerianum叶片的新的细胞毒性双5-烷基间苯二酚衍生物。

  摘要：

  生物测定法指导的Oncostemon bojerianum叶的CH（2）Cl（2）-MeOH提取物的分馏导致分离出八个新的5-烷基间苯二酚，命名为oncostemonols AH（1-8），和两个已知的衍生物，（8 'Z）-1,3-二羟基-5- [16'-（3''，5''-二羟基苯基）-8'-十六烯-1'-基]苯（9）和（8'Z）-1 ，3-二羟基-5- [14′-（3′′，5′′-二羟基苯基）-8′-十四烯-1′-基]苯（10）。在广泛的1D和2D NMR光谱解释以及化学衍生化的基础上，阐明了新化合物1-8的结构。所有化合物均显示出针对A2780卵巢癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np0201568

文献信息

• New Cytotoxic Bis 5-Alkylresorcinol Derivatives from the Leaves of <i>Oncostemon </i><i>b</i><i>ojerianum </i>from the Madagascar Rainforest
  作者：V. S. Prakash Chaturvedula、Jennifer K. Schilling、James S. Miller、Rabodo Andriantsiferana、Vincent E. Rasamison、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np0201568

  日期：2002.11.1

  Oncostemon bojerianum resulted in the isolation of eight new 5-alkylresorcinols, named oncostemonols A-H (1-8), and two known derivatives, (8'Z)-1,3-dihydroxy-5-[16'-(3' ',5' '-dihydroxyphenyl)-8'-hexadecen-1'-yl]benzene (9) and (8'Z)-1,3-dihydroxy-5-[14'-(3' ',5' '-dihydroxyphenyl)-8'-tetradecen-1'-yl]benzene (10). The structures of the new compounds 1-8 were elucidated on the basis of extensive 1D

  生物测定法指导的Oncostemon bojerianum叶的CH（2）Cl（2）-MeOH提取物的分馏导致分离出八个新的5-烷基间苯二酚，命名为oncostemonols AH（1-8），和两个已知的衍生物，（8 'Z）-1,3-二羟基-5- [16'-（3''，5''-二羟基苯基）-8'-十六烯-1'-基]苯（9）和（8'Z）-1 ，3-二羟基-5- [14′-（3′′，5′′-二羟基苯基）-8′-十四烯-1′-基]苯（10）。在广泛的1D和2D NMR光谱解释以及化学衍生化的基础上，阐明了新化合物1-8的结构。所有化合物均显示出针对A2780卵巢癌细胞系的细胞毒活性。

表征谱图