(1S,2S)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propan-2-ol | 187655-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 187655-47-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: KGWOOMCYJKGZBJ-NASWQRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propan-2-ol 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions

  摘要：

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00480-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,3aS)-2-methyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole 在 氢氧化钾 、 镍 、 氢化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以85%的产率得到(1S,2S)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions

  摘要：

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00480-6

文献信息

• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00480-6

  日期：1997.1

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.