4-n-Propyl-3,5-dimethylbenzylalkohol | 38039-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-n-Propyl-3,5-dimethylbenzylalkohol
• 英文别名: (3,5-Dimethyl-4-propylphenyl)methanol；(3,5-dimethyl-4-propylphenyl)methanol
• CAS: 38039-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: YYULWBXPUMMFLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-2-propyl-benzene 在 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 4-n-Propyl-3,5-dimethylbenzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Nitration of Ethylmesitylene andn-Propylmesitylene. Revision of Early Works.

  摘要：

  乙基间三甲基苯与二氯甲烷中的发烟硝酸在-50°C下反应，生成单硝基乙基间三甲基苯、3,5-二甲基-4-乙基硝基苯、2-硝基-3,5-二甲基-4-乙基硝基苯和二硝基乙基三甲基环己烯酮，而与混合酸硝化时，主要产物是单硝基和二硝基衍生物，以及少量2-硝基和2,6-二硝基-3,5-二甲基-4-乙基硝基苯、二苯基甲烷和未鉴定的硝基羰基化合物，可能是硝基苯甲醛。正丙基间三甲基苯硝化后得到类似结果。如果通过加入大量过量的硝化剂对碳氢化合物进行硝化，反应后不久主要产物是2,6-二硝基-3,5-二甲基-4-烷基硝基苯，或者当混合物在室温下放置时，主要产物是2,6-二硝基-3,5-二甲基-4-烷基苯甲醛。史密斯和基斯通过乙基间三甲基苯硝化得到的硝基化合物在123°C熔化，被描述为三硝基-4-乙基邻二甲苯，被确定为2,6-二硝

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1515

文献信息

• Reinvestigation of the Nitration of Ethylmesitylene and<i>n</i>-Propylmesitylene. Revision of Early Works.
  作者：Hitomi Suzuki、Mikio Sawaki、Reiji Sakimoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.1515

  日期：1972.5

  Ethylmesitylene reacts with fuming nitric acid in dichloromethane at −50°C to give mononitroethyl-mesitylene, 3,5-dimethyl-4-ethylbenzyl nitrate, 2-nitro-3,5-dimethyl-4-ethylbenzyl nitrate and a dinitroethyltri-methylcyclohexenone, while on nitration with mixed acid it yields mono and dinitro derivatives as the major products, together with minor quantities of 2-nitro- and 2,6-dinitro-3,5-dimethyl-4-ethylbenzyl nitrates, diphenyl-methanes, and unidentified nitro-carbonyl compounds, possibly nitrobenzaldehydes. Similar results are obtained from the nitration of n-propylmesitylene. If the hydrocarbons are nitrated by adding into a large excess of the nitrating agent, the major product is 2,6-dinitro-3,5-dimethyl-4-alkylbenzyl nitrate soon after the reaction, or 2,6-dinitro-3,5-dimethyl-4-alkylbenzaldehyde when the mixture is left to stand at room temperature. The nitro compound melting at 123°C, obtained by Smith and Kiess from the nitration of ethylmesitylene and described as trinitro-4-ethyl-o-xylene, is identified as 2,6-dinitro-3,5-dimethyl-4-ethylbenzyl nitrate. An uncharac-terized nitration product (mp 135°C) from n-propylmesitylene, obtained by Töhl and Tripke, is found most likely to be 2,6-dinitro-3,5-dimethyl-4-n-propylbenzyl nitrate (mp 139–140°C).

  乙基间三甲基苯与二氯甲烷中的发烟硝酸在-50°C下反应，生成单硝基乙基间三甲基苯、3,5-二甲基-4-乙基硝基苯、2-硝基-3,5-二甲基-4-乙基硝基苯和二硝基乙基三甲基环己烯酮，而与混合酸硝化时，主要产物是单硝基和二硝基衍生物，以及少量2-硝基和2,6-二硝基-3,5-二甲基-4-乙基硝基苯、二苯基甲烷和未鉴定的硝基羰基化合物，可能是硝基苯甲醛。正丙基间三甲基苯硝化后得到类似结果。如果通过加入大量过量的硝化剂对碳氢化合物进行硝化，反应后不久主要产物是2,6-二硝基-3,5-二甲基-4-烷基硝基苯，或者当混合物在室温下放置时，主要产物是2,6-二硝基-3,5-二甲基-4-烷基苯甲醛。史密斯和基斯通过乙基间三甲基苯硝化得到的硝基化合物在123°C熔化，被描述为三硝基-4-乙基邻二甲苯，被确定为2,6-二硝