3-hydroxy-1-methyl-19-norcholesta-1,3,5(10)-triene | 17605-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-19-norcholesta-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 1-Methyl-17β-octyl-3-hydroxy-Δ^1,3,5(10)-oestratrien；1-Methyl-19-nor-Δ^1,3,5(10)-cholestatrien-3-ol；1-methyl-19-nor-cholesta-1,3,5(10)-trien-3-ol；1-Methylcholest-1,3,5(10)-trien-3-ol；(8S,9S,13R,14S,17R)-1,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 17605-79-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: SGOMTCCQDMKJNL-FBMGULRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-19-norcholesta-1,3,5(10)-triene 、 苯甲酰氯 生成 3-benzoyloxy-1-methyl-19-nor-cholesta-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS. IX. THE DIENONE-PHENOL REARRANGEMENT IN THE CHOLESTEROL SERIES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01150a030
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1-methyl-19-norcholesta-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  芳香类固醇。第三部分 三氧化铬氧化某些19-norcholesta-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  环A-取代的19-降胆甾烯-1,3,5（10）-三烯的三氧化铬氧化得到的结果类似于类似的oestra-1,3,5（10）-三烯所获得的结果。3-Methoxy-19-norcholesta-1,3,5（10）-triene产生9β-hydroxy-11-oxo-derivatives作为主要产物，但在C-1位置引入甲基会阻止C中的氧化-11位。在C-3以外的位置带有取代基的化合物进行氧化，生成6-氧代衍生物作为主要产物。

  DOI：

  10.1039/j39690001240

文献信息

• Ishar; Girdhar; Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1253 - 1261
  作者：Ishar、Girdhar、Kumar、Rama、Kaur

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic steroids. Part III. Chromium trioxide oxidation of some 19-norcholesta-1,3,5(10)-trienes
  作者：R. C. Cambie、Valerie F. Carlisle、T. D. R. Manning

  DOI：10.1039/j39690001240

  日期：——

  Chromium trioxide oxidation of ring-A-substituted 19-norcholesta-1,3,5(10)-trienes gives results similar to those obtained for analogous oestra-1,3,5(10)-trienes. 3-Methoxy-19-norcholesta-1,3,5(10)-triene yields the 9β-hydroxy-11-oxo-derivative as the major product but introduction of a methyl group in the C-1 position blocks oxidation in the C-11 position. Oxidation of compounds with substituents

  环A-取代的19-降胆甾烯-1,3,5（10）-三烯的三氧化铬氧化得到的结果类似于类似的oestra-1,3,5（10）-三烯所获得的结果。3-Methoxy-19-norcholesta-1,3,5（10）-triene产生9β-hydroxy-11-oxo-derivatives作为主要产物，但在C-1位置引入甲基会阻止C中的氧化-11位。在C-3以外的位置带有取代基的化合物进行氧化，生成6-氧代衍生物作为主要产物。
• STEROIDS. IX. THE DIENONE-PHENOL REARRANGEMENT IN THE CHOLESTEROL SERIES
  作者：J. ROMO、CARL DJERASSI、G. ROSENKRANZ

  DOI：10.1021/jo01150a030

  日期：1950.7