2-phenylcyclopent-2-enamine | 1133885-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylcyclopent-2-enamine
• 英文别名: 2-Phenylcyclopent-2-en-1-amine
• CAS: 1133885-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: AABWPOVWGAVSSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclopent-2-enamine 、 苯甲酰氯 反应 1.5h， 生成 N-(2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种生成功能化氨基环戊烷的一锅光化学方法

  摘要：

  本文详细描述了环丙亚胺和取代的烯烃之间的光化学分子间形式[3+2]环加成以生成氨基环戊烷衍生物的发展。环丙亚胺的席夫碱旨在实现掩蔽的 N 中心自由基方法，其中在可见光激发下实现所需的开壳层特征。环加成产物通过溶剂解和N-酰化直接转化为N-官能化氨基环戊烷。该反应序列的光化学成分被证明可以在连续流中运行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01483
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-cyclopentyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-phenylcyclopent-2-enamine
  参考文献：
  名称：

  使用氨水合成伯胺的钯催化烯丙基胺化

  摘要：

  已经实现了使用氨水制备伯胺的钯催化烯丙基胺化。值得注意的是，氨水的使用是必不可少的，氨气根本不发生反应。第一个使用氨水作为氮源的催化不对称合成也已被证明。

  DOI：

  10.1021/ja900328x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Amination Using Aqueous Ammonia for the Synthesis of Primary Amines
  作者：Takashi Nagano、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja900328x

  日期：2009.4.1

  Palladium-catalyzed allylic amination using aqueous ammonia for the preparation of primary amines has been realized. It is noteworthy that the use of aqueous ammonia is essential and that ammonia gas did not react at all. The first catalytic asymmetric synthesis using aqueous ammonia as a nitrogen source has also been demonstrated.

  已经实现了使用氨水制备伯胺的钯催化烯丙基胺化。值得注意的是，氨水的使用是必不可少的，氨气根本不发生反应。第一个使用氨水作为氮源的催化不对称合成也已被证明。
• A One-Pot Photochemical Method for the Generation of Functionalized Aminocyclopentanes
  作者：James L. Collins、Daryl Staveness、Madison J. Sowden、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01483

  日期：2022.6.24

  cyclopropylimines and substituted alkenes to generate aminocyclopentane derivatives. The Schiff base of the cyclopropylimine was designed to enable a masked N-centered radical approach in which the requisite open-shell character was achieved upon excitation with visible light. The cycloaddition products were directly converted to N-functionalized aminocyclopentanes via solvolysis and N-acylation. The photochemical

  本文详细描述了环丙亚胺和取代的烯烃之间的光化学分子间形式[3+2]环加成以生成氨基环戊烷衍生物的发展。环丙亚胺的席夫碱旨在实现掩蔽的 N 中心自由基方法，其中在可见光激发下实现所需的开壳层特征。环加成产物通过溶剂解和N-酰化直接转化为N-官能化氨基环戊烷。该反应序列的光化学成分被证明可以在连续流中运行。