2-[2-(dimethylazaniumyl)ethylsulfanyl]-6-oxo-5-propan-2-yl-1H-pyrimidin-4-olate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[2-(dimethylazaniumyl)ethylsulfanyl]-6-oxo-5-propan-2-yl-1H-pyrimidin-4-olate
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 257.357
• InChiKey: JLWOZTUMLCZCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5-isopropyl-2-thiouracil 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-[2-(dimethylazaniumyl)ethylsulfanyl]-6-oxo-5-propan-2-yl-1H-pyrimidin-4-olate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶硫醚：一类新型抗抑郁药，具有抗焦虑、性能增强和促智活性

  摘要：

  一系列新的嘧啶硫醚，被认为是合成S -DABO 抗病毒药物的关键中间体，被制备并在体内和计算机上进行了评估。本次评估的目的是寻找已知抗缺氧药物 Isothiobarbamine 的新型结构类似物，这些类似物具有改进的药理学特征。 体内研究导致鉴定出具有抗抑郁/抗焦虑、性能增强和促智特性的化合物5c、5e和5f 。化合物5c和5f在受社交抑郁症影响的小鼠中进行了进一步测试，与对照组相比能够增加运动和试探性搜索活动，以及更高的交互频率和更好的蔗糖偏好测试结果。总的来说，这些数据表明用化合物5c和5f处理的动物有更好的心理情绪状态。此外，5c和5f急性毒性极小，低于盐酸氟西汀。 分子模型研究最终表明化合物5c、5e和5f的合理生物分子作用机制，它们似乎与 GABA-A、褪黑激素和 sigma-1 受体结合。此外，三维结构-活性关系能够定义 SAR 模型，该模型对于设计上述化学型的进一步结构优化化合物非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114902

文献信息

• Pyrimidine thioethers: A novel class of antidepressant agents, endowed with anxiolytic, performance enhancing and nootropic activity
  作者：Rossella Fioravanti、Eleonora Proia、Ivan N. Tyurenkov、Denis V. Kurkin、Dmitry A. Bakulin、Nikolay S. Kovalev、Dmitry S. Sheikin、Ivan A. Kirillov、Maxim B. Nawrozkij、Andrey A. Vernigora、Leila L. Brunilina、Francesco Fiorentino、Milan Mladenović、Dante Rotili、Rino Ragno

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114902

  日期：2023.1

  antidepressant/anxiolytic, performance enhancing, and nootropic properties. Compounds 5c and 5f were further tested in mice affected by social depression and were able to increase motor and tentative search activity compared to control groups, along with higher interaction frequency and better results in a sucrose preference test. Overall, these data suggested a better psychoemotional state of the animals, treated

  一系列新的嘧啶硫醚，被认为是合成S -DABO 抗病毒药物的关键中间体，被制备并在体内和计算机上进行了评估。本次评估的目的是寻找已知抗缺氧药物 Isothiobarbamine 的新型结构类似物，这些类似物具有改进的药理学特征。 体内研究导致鉴定出具有抗抑郁/抗焦虑、性能增强和促智特性的化合物5c、5e和5f 。化合物5c和5f在受社交抑郁症影响的小鼠中进行了进一步测试，与对照组相比能够增加运动和试探性搜索活动，以及更高的交互频率和更好的蔗糖偏好测试结果。总的来说，这些数据表明用化合物5c和5f处理的动物有更好的心理情绪状态。此外，5c和5f急性毒性极小，低于盐酸氟西汀。 分子模型研究最终表明化合物5c、5e和5f的合理生物分子作用机制，它们似乎与 GABA-A、褪黑激素和 sigma-1 受体结合。此外，三维结构-活性关系能够定义 SAR 模型，该模型对于设计上述化学型的进一步结构优化化合物非常有用。