(E)-methyl oct-2-en-4-yl carbonate | 1356468-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl oct-2-en-4-yl carbonate
• 英文别名: methyl [(E)-oct-2-en-4-yl] carbonate
• CAS: 1356468-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: TYZVUNAKKOCYTD-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl oct-2-en-4-yl carbonate 、 联硼酸频那醇酯 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以62%的产率得到2-(boronic acid pinacolate ester)-3-octene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura cross-couplings of secondary allylic boronic esters

  摘要：

  在先前描述的苄基底物偶联的条件下，展示了二级烯丙基硼酸酯与碘芳烃的钯催化交叉偶联反应。该过程的区域选择性在很大程度上受到了烯烃取代模式的影响。

  DOI：

  10.1039/c2cc16076e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-2-en-4-ol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-methyl oct-2-en-4-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura cross-couplings of secondary allylic boronic esters

  摘要：

  在先前描述的苄基底物偶联的条件下，展示了二级烯丙基硼酸酯与碘芳烃的钯催化交叉偶联反应。该过程的区域选择性在很大程度上受到了烯烃取代模式的影响。

  DOI：

  10.1039/c2cc16076e

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitution of Silyl Nucleophiles through SiSi Bond Activation
  作者：Hajime Ito、Yuko Horita、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201100819

  日期：2012.3.16

  We report the first copper(I)‐catalyzed reaction between a disilane and allylic carbonates to produce allylsilanes. The silyl nucleophilic substitution proceeded primarily in a SN2 fashion whereas SN2′ products were also obtained through σ‐π‐σ isomerization of the copper(III) intermediate depending on the substrate’s steric bulk.

  我们报告了乙硅烷与烯丙基碳酸酯之间的第一个铜（I）催化反应，生成烯丙基硅烷。甲硅烷基亲核取代主要以S N 2方式进行，而S N 2'产物也通过铜（III）中间体的σ-π-σ异构化而获得，具体取决于底物的空间体积。