pyridine-3-carboxylic acid (benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: pyridine-3-carboxylic acid (benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amide
• 英文别名: N-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-nicotinamide；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: AOWHRHSQRMKFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 烟酰胺 在 potassium tert-butylate 、 C₂₅H₂₈ClF₃N₅Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到pyridine-3-carboxylic acid (benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  异双位 NHC 和膦配体负载的钌 (II)-配合物：使用醇对酰胺进行 N-烷基化的有效催化剂

  摘要：

  发现螯合的杂二位N-杂环卡宾配体与膦配体的钌 ( II ) 配合物是使用现成的伯醇对各种酰胺进行N-烷基化的高效催化剂。因此，使用 0.2 mol% 的低催化剂 ( 2c ) 负载量和亚化学计量量的碱，以优异的产率（高达 98%）获得范围广泛的仲酰胺。1 H NMR 和 ESI - MS 分析支持N-杂环卡宾和磷化氢在催化循环中支持Ru-H物质，包括氘标记实验在内的机理研究表明涉及借氢方案。此外，目前的催化体系还被证明对 4-氨基苯甲酰胺的选择性单烷基化和不对称二烷基化是有效的，这在我们所知的范围内之前尚未研究过。

  DOI：

  10.1039/d2cy00544a

文献信息

• A heteroditopic NHC and phosphine ligand supported ruthenium(<scp>ii</scp>)-complex: an effective catalyst for the <i>N</i>-alkylation of amides using alcohols
  作者：S. N. R. Donthireddy、Vivek Kumar Singh、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d2cy00544a

  日期：——

  A ruthenium(II) complex of a chelated heteroditopic N-heterocyclic carbene ligand in combination with a phosphine ligand was uncovered to be a highly effective catalyst for the N-alkylation of diverse amides using readily available primary alcohols. A wide range of secondary amides was thus obtained in excellent yields (up to 98%) employing a low catalyst (2c) loading of 0.2 mol% and a substoichiometric

  发现螯合的杂二位N-杂环卡宾配体与膦配体的钌 ( II ) 配合物是使用现成的伯醇对各种酰胺进行N-烷基化的高效催化剂。因此，使用 0.2 mol% 的低催化剂 ( 2c ) 负载量和亚化学计量量的碱，以优异的产率（高达 98%）获得范围广泛的仲酰胺。1 H NMR 和 ESI - MS 分析支持N-杂环卡宾和磷化氢在催化循环中支持Ru-H物质，包括氘标记实验在内的机理研究表明涉及借氢方案。此外，目前的催化体系还被证明对 4-氨基苯甲酰胺的选择性单烷基化和不对称二烷基化是有效的，这在我们所知的范围内之前尚未研究过。