3-(2-(2-bromophenyl)vinylidene)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine | 1266550-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2-bromophenyl)vinylidene)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine
• CAS: 1266550-30-4
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₂S
• 分子量: 444.392
• InChiKey: UVSTYTPBTVFKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybut-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到3-(2-(2-bromophenyl)vinylidene)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  羟基化烯炔的质子酸催化环化：五元杂环的简明综合

  摘要：

  已经开发了从羟基化的炔烃形成五元杂环化合物的温和而直接的途径。在该反应中，在F 3 CSO 3 H（0.1 mol％）存在的情况下，将羟基化的炔烃选择性地转化为五元杂环化合物2，其烯丙基位于3位。当R 1，R 2 = Ph时，得到二苯基乙烯基-2,3-二氢-1 H-吡咯（2 y）。用HSbF 6（5mol％）作为催化剂，获得具有相邻立构中心的多环骨架3和4。当R 1 = H和R 2时=形成了苯乙烯，1,3-二烯基-2,5-二氢-1 H-吡咯（6 as）。布朗斯台德酸催化的多米诺骨牌工艺涉及形成烯丙基碳阳离子中间体，该中间体很容易被烯烃捕获，从而得到各种新颖的五元杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002222

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Hydroxylated Enynes: A Concise Synthesis of Five-Membered Heterocycles
  作者：Ke-Gong Ji、Jin Chen、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201002222

  日期：2011.1.3

  heterocyclic compounds from hydroxylated enynes has been developed. In this reaction, hydroxylated enynes were selectively transformed into five‐membered heterocyclic compounds 2, with an allene moiety at the 3‐position, in the presence of F3CSO3H (0.1 mol %). When R1, R2=Ph, diphenylvinyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrrole (2 y) was obtained. With HSbF6 (5 mol %) as the catalyst, polycyclic skeletons 3 and 4 with adjacent

  已经开发了从羟基化的炔烃形成五元杂环化合物的温和而直接的途径。在该反应中，在F 3 CSO 3 H（0.1 mol％）存在的情况下，将羟基化的炔烃选择性地转化为五元杂环化合物2，其烯丙基位于3位。当R 1，R 2 = Ph时，得到二苯基乙烯基-2,3-二氢-1 H-吡咯（2 y）。用HSbF 6（5mol％）作为催化剂，获得具有相邻立构中心的多环骨架3和4。当R 1 = H和R 2时=形成了苯乙烯，1,3-二烯基-2,5-二氢-1 H-吡咯（6 as）。布朗斯台德酸催化的多米诺骨牌工艺涉及形成烯丙基碳阳离子中间体，该中间体很容易被烯烃捕获，从而得到各种新颖的五元杂环骨架。