tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate | 1126639-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate；tert-butyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 1126639-16-4
• 化学式: C₂₃H₃₅O₉P
• 分子量: 486.499
• InChiKey: WNZBIMHWAVSOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Convenient Synthesis of Cyclopent-1-enecarboxylates by an ­Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种制备2-二乙氧基磷酰基-6-氧代己酸酯的通用且有效的方法。该方法的关键步骤是基于[2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基]溴化镁与各种3-取代叔丁基(E)-2-(二乙氧基磷酰基)烯酸酯的迈克尔加成反应。此外，本文还报道了在分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应中获得的2-二乙氧基磷酰基-6-氧代己酸酯在制备5-取代叔丁基环戊-1-烯羧酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083242
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 tert-butyl (E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylate 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Convenient Synthesis of Cyclopent-1-enecarboxylates by an ­Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种制备2-二乙氧基磷酰基-6-氧代己酸酯的通用且有效的方法。该方法的关键步骤是基于[2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基]溴化镁与各种3-取代叔丁基(E)-2-(二乙氧基磷酰基)烯酸酯的迈克尔加成反应。此外，本文还报道了在分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应中获得的2-二乙氧基磷酰基-6-氧代己酸酯在制备5-取代叔丁基环戊-1-烯羧酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083242