DL-erythro-Sphingosin | 123-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: DL-erythro-Sphingosin
• 英文别名: (2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 123-78-4；871-45-4；2304-77-0；2733-29-1；6036-75-5；6036-85-7；10140-30-4；17673-73-3；25695-95-8；26308-91-8；88494-42-2；88494-43-3；89164-20-5
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: WWUZIQQURGPMPG-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.2-78.1 °C
• 沸点：
  440.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9758 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿：20 mg/mL，澄清，无色至微黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品运输编号：
  OTH
• 海关编码：
  2922199090
• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

鞘氨醇（2-氨基-4-十八烯基-1,3-二醇，C18鞘氨醇）是一种含有不饱和烃链的18个碳原子的氨基醇。它构成了鞘脂的主要部分，而鞘脂是一类细胞膜脂质，其中包括鞘磷脂——一种重要的磷脂。

靶点

序号	浓度 (EC50)	蛋白激酶
p32	8 μM	-
PKC	-	-
PP2A	-	-
人内源代谢物	-	-

体外研究

一种由p32鞘氨醇激活的蛋白激酶对D-赤藓鞘氨醇具有响应，初始激活在2.5 μM时被观察到，在10-20 μM时达到峰值。这种激酶在D-赤藓鞘氨醇与其他鞘氨醇异构体之间的选择性较为有限，并且更偏好于鞘氨醇而非脱水鞘氨醇。D-赤藓鞘氨醇在体外抑制蛋白激酶C，影响细胞调节和多种信号转导通路，并表现出抗肿瘤促进活性，在各种哺乳动物细胞中显示出这些特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-erythro-Sphingosin 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2024083172A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(E)-(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexadec-2-enyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 DL-erythro-Sphingosin
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Perrone, Daniela; Turturici, Elisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2389 - 2393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploitation of Environment‐Sensitive Luminophores in the Design of Sydnone‐Based Bioorthogonal Imaging Reagents
  作者：Lawrence Cho‐Cheung Lee、Hugo Man‐Hin Cheung、Hua‐Wei Liu、Kenneth Kam‐Wing Lo

  DOI：10.1002/chem.201803452

  日期：2018.9.20

  Although the strain‐promoted sydnone–alkyne cycloaddition reaction has been utilized for bioconjugation, its potential applications in bioorthogonal labeling and imaging in live cells have not been explored. This communication reports novel bioorthogonal imaging reagents with environment‐sensitive emission properties through the modification of sydnone with cyclometalated iridium(III) polypyridine

  尽管通过应变促进的sydnone-炔烃环加成反应已用于生物缀合，但尚未探索其在生物正交标记和活细胞成像中的潜在应用。该通报报道了通过环金属化铱（III）聚吡啶配合物对sydnone的修饰而具有对环境敏感的发射特性的新型生物正交成像试剂。这些复合物在与应变炔烃衍生物反应后显示出显着的发射增强和寿命延长，并被用于标记活细胞中的环辛炔修饰的蛋白质和神经酰胺分子。另外，证明了通过使用生物正交试剂来操纵复合物的光细胞毒性。
• AUTOMATED CARBOHYDRATE SYNTHESIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160222048A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides a method of preparing an isolated oligosaccharide or glycolipid by preparing the oligosaccharide or glycolipid having a hydrophobic group, such as a perfluorinated alkyl or a fatty acid, and separating the oligosaccharide or glycolipid using a solid-phase extraction cartridge.

  本发明提供了一种通过准备具有疏水基团的寡糖或糖脂，例如全氟烷基或脂肪酸，并使用固相萃取柱分离寡糖或糖脂的方法。
• Synthesis of dl-erythro and threo-sphingosine-4,5-3H
  作者：Andrew E. Gal

  DOI：10.1002/jlcr.2590030206

  日期：1967.4

  DL-erythro-sphingosine and DL-threo-sphingosine specifically labelled with 3H in positions 4 and 5 were prepared. The synthesis of these compounds was based on a modification of a procedure published by Grob and Gadient. Quantitative separation of the sphingosines from acetylenic impurities was accomplished, and the physical constants of pure DL-erythro and threo sphingosines were determined. D-erythro sphingosine was prepared by resolving the DL racemate and it was found identical to the naturally occurring product.

  制备了在第 4 和第 5 位特异性标记 3H 的 DL-赤藓-鞘氨醇和 DL-苏-鞘氨醇。这些化合物的合成基于对 Grob 和 Gadient 发表的程序的修改。从乙炔基杂质中定量分离出了鞘氨醇，并测定了纯 DL-赤式鞘氨醇和苏式鞘氨醇的物理常数。通过分解 DL 外消旋体制备出了 D-赤藓鞘氨醇，并发现它与天然产物完全相同。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS
  申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

  公开号：US20140316154A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.

  本发明涉及合成鞘磷脂和二氢鞘磷脂的方法。本发明还涉及合成鞘氨醇和二氢鞘氨醇的方法。本发明还涉及合成鞘醇和二氢鞘醇的方法。
• Composés de type céramides, leur procédé de préparation et leur utilisation en cosmétique ou en dermatologie
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0736522A1

  公开（公告）日：1996-10-09

  La présente invention a pour objet des composés répondant à la formule : dans laquelle : * R1 désigne un radical alkyle hydroxylé, saturé ou insaturé, en C10 à C25 ; * n est égal à 0 ou 1 ; * R2 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C1 à C31, lorsque n égal 1; R2 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C2 à C31, lorsque n égal 0 ; les composés étant sous forme de mélanges d'isomères au moins sur la partie amino-alcool de ladite formule (I). Elle a également trait à leur procédé de préparation ainsi que leur utilisation, notamment pour les traitements et les soins de la peau, des cheveux, des ongles et des cils en cosmétique ou en dermatologie.

  本发明涉及对应于式： 其中： R1 表示羟基化的、饱和或不饱和的 C10 至 C25 烷基； * n 等于 0 或 1； * n 等于 0 或 1； * n 等于 0 或 1； * R2 表示直链或支链、饱和或不饱和的 C1 至 C31 烷基，当 n 为 1 时； R2 表示直链或支链、饱和或不饱和的 C2 至 C31 烷基，当 n 为 0 时； 这些化合物至少在所述式（I）的氨基醇部分上呈异构体混合物形式。 此外，还涉及其制备工艺和用途，特别是在化妆品或皮肤病学中用于皮肤、头发、指甲和睫毛的治疗和护理。