5-乙基-5-苯基海因 | 631-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-乙基-5-苯基海因
• 英文名称: 5-ethyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: mephenytoin N-desmethyl；Nirvanol；5-ethyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 631-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00022401
• 分子量: 204.228
• InChiKey: UDTWZFJEMMUFLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200°C
• 沸点：
  342.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1754 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮
• 保留指数：
  1790;1825;1795;1810

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

Nirvanol 已知的人类代谢物包括 Nirvanol N-葡萄糖苷酸。

Nirvanol has known human metabolites that include Nirvanol N-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 安全说明：
  S26
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: (±)-Nirvanol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(±)-5-Ethyl-5-phenyl-2,4-imidazolidinedione
(±)-5-Ethyl-5-phenylhydantoin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (±)-5-Ethyl-5-phenyl-2,4-imidazolidinedione
别名
(±)-5-Ethyl-5-phenylhydantoin
: C11H12N2O2
分子式
: 204.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(±)-Nirvanol
-
CAS 号 65567-32-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.403
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MU2452000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-5-苯基海因 在 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 美芬妥英
  参考文献：
  名称：

  DE611057

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 ammonium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到5-乙基-5-苯基海因
  参考文献：
  名称：

  Acetohydroxamic acids

  摘要：

  该发明提供了新的乙酰羟羟胺酸衍生物，具有对中枢神经系统有趣的性质，其化学式为：R.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 C-CO-NHOH，其中R.sub.2和R.sub.3分别为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.1为C.sub.1-6烷基Z.sub.1 Z.sub.2 N（其中Z.sub.1和Z.sub.2分别为苯基、取代苯基或环烷基）、取代咪唑烷基、苯羟基羧酰胺基、Z.sub.3 CH.sub.2-（其中Z.sub.3=可选择取代芳基）、Z.sub.4-A-（其中Z.sub.4为可选择取代苯基或萘基，A为--NH--、--N（C.sub.1-4烷基）--、--N（C.sub.5-6环烷基）--、--NHCO--、--N（C.sub.1-4烷基）CO--、--N（C.sub.5-6环烷基）CO--、--CONH--、--CON（C.sub.1-4烷基）--、--CON（C.sub.5-6环烷基）--、--NHCONH--、--N（C.sub.5 H.sub.6）CONH--或--N（取代苯基）CONH--、可选择取代苯并咪唑基或可选择取代三环基，以及它们的金属和酸盐。

  公开号：

  US04122186A1

文献信息

• Late-Stage Aromatic C–H Oxygenation
  作者：Jonas Börgel、Lalita Tanwar、Florian Berger、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.8b09208

  日期：2018.11.28

  Synthetic methods for oxidative aromatic C-O bond formation are sparse, despite their demand in metabolite synthesis for drug discovery and development. We report a novel methodology for late-stage C-O bond formation of arenes. The reaction proceeds with excellent functional group tolerance even for highly functionalized substrates. The resulting aryl mesylates provide access to potential human metabolites

  尽管在药物发现和开发中需要代谢物合成，但用于形成氧化芳族 CO 键的合成方法很少。我们报告了一种用于芳烃后期 CO 键形成的新方法。即使对于高度官能化的底物，该反应也以优异的官能团耐受性进行。所得的甲磺酸芳基酯提供了获取潜在的人类药物代谢物的途径，并可直接用于安装 CF 键以阻断代谢热点。试剂双（甲磺酰基）过氧化物和底物芳烃之间的电荷转移相互作用可能与芳烃相对于其他官能团的化学选择性官能化有关。
• Synthesis, structure, and solvatochromic properties of pharmacologically active 5-substituted 5-phenylhydantoins
  作者：Nemanja Trišović、Nataša Valentić、Marko Erović、Tatjana Đaković-Sekulić、Gordana Ušćumlić、Ivan Juranić

  DOI：10.1007/s00706-011-0639-7

  日期：2011.12

  200–400 nm in selected solvents of different polarity. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solvent–solute hydrogen-bonding interactions were analyzed by means of the linear solvation energy relationship concept proposed by Kamlet and Taft. The lipophilicities of the investigated hydantoins were estimated by calculation of their log P values. The quantitative relationship between the ratio

  摘要合成了一系列5-取代的5-苯基乙内酰脲，并在不同极性的选定溶剂中于200-400 nm范围内记录了它们的紫外吸收光谱。借助Kamlet和Taft提出的线性溶剂化能量关系概念，分析了溶剂的偶极/极化性和溶剂-溶质氢键相互作用的影响。通过计算它们的log P值来估计所研究的乙内酰脲的亲脂性 。讨论了特定溶剂相互作用的贡献比与相应的亲脂性参数之间的定量关系。相关方程式与相应的ED 50组合值和不同的理化参数来生成新的方程式，以证明溶质-溶剂相互作用与结构-活性参数之间的合理关系。为了确定不同溶剂中吸收带的光谱分配，进行了量子化学计算。 图形概要
• Facile one-pot synthesis of 5-substituted hydantoins
  作者：Ross G. Murray、David M. Whitehead、Franck Le Strat、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/b719675j

  日期：——

  5-Substituted and 5,5-disubstituted hydantoins are synthesised from the corresponding aldehydes or ketones, using a one-pot, gallium(III) triflate-catalysed procedure that is compatible with a range of substrates and solvents.

  5-取代和5,5-二取代海因是由相应的醛或酮通过一步法合成，采用与多种底物和溶剂兼容的镓(III)三氟甲磺酸盐催化过程。
• Divergent Late‐Stage (Hetero)aryl C−H Amination by the Pyridinium Radical Cation
  作者：Won Seok Ham、Julius Hillenbrand、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201810262

  日期：2019.1.8

  (Hetero)arylamines constitute some of the most prevalent functional molecules, especially as pharmaceuticals. However, structurally complex aromatics currently cannot be converted into arylamines, so instead, each product isomer must be assembled through a multistep synthesis from simpler building blocks. Herein, we describe a late‐stage aryl C−H amination reaction for the synthesis of complex primary

  （杂）芳基胺构成一些最普遍的功能分子，尤其是作为药物。然而，结构复杂的芳族化合物目前不能转化为芳基胺，因此，必须通过更简单的结构单元通过多步合成来组装每种产物异构体。在本文中，我们描述了后期芳基CH胺化反应，用于合成其他反应无法直接进入的复杂伯芳基胺。我们通过机理分析显示了广泛的底物范围和反应的组成多样性的原因，并使之合理化，这使人们能够获得否则不容易获得的分子。
• Racem. und optisch aktive Hydantoine aus disubstituierten Cyanessigsäuren
  作者：Joachim Knabe、Wolfgang Wunn

  DOI：10.1002/ardp.19803130609

  日期：——

  Ausgehend von den chiralen disubstituierten Cyanessigsäuren 1 werden über die Isocyanate 3 die Racemate und einige Enantiomere der 5,5‐disubstituierten Hydantoine 6 und der 3‐Methylhydantoine 7 synthetisiert. Ihre absolute Konfiguration wird abgeleitet.

  从手性二取代氰基乙酸 1 开始，异氰酸酯 3 用于合成 5,5-二取代乙内酰脲 6 和 3-甲基乙内酰脲 7 的外消旋体和一些对映异构体。您的绝对配置是派生的。

表征谱图