4-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₀H₉BrN₄S
• 分子量: 297.178
• InChiKey: LCFBUNGJAZANOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione 、 (1R,3aS,5aR,5bR,9S,11aR)-9-(2-chloroacetyl)oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的含有1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸 (BA) 衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有标题化合物均表现出比阿卡波糖和 BA 更高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中化合物表现出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC = 1.52±0.16 μM）。 Lineweaver-Burk 图分析表明该化合物是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂。 3D荧光和圆二色光谱通过改变α-葡萄糖苷酶的二级结构揭示了化合物与α-葡萄糖苷酶的相互作用。分子对接表明该化合物可以通过氢键和疏水相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。更重要的是，该化合物不仅可以降低小鼠空腹血糖和餐后血糖水平，还可以改善血脂异常。目前的研究结果表明，该化合物可能作为发现 α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗 2 型糖尿病的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138889
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的含有1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸 (BA) 衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有标题化合物均表现出比阿卡波糖和 BA 更高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中化合物表现出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC = 1.52±0.16 μM）。 Lineweaver-Burk 图分析表明该化合物是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂。 3D荧光和圆二色光谱通过改变α-葡萄糖苷酶的二级结构揭示了化合物与α-葡萄糖苷酶的相互作用。分子对接表明该化合物可以通过氢键和疏水相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。更重要的是，该化合物不仅可以降低小鼠空腹血糖和餐后血糖水平，还可以改善血脂异常。目前的研究结果表明，该化合物可能作为发现 α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗 2 型糖尿病的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138889

文献信息

• Liquid–liquid extraction of metal ions, DFT and TD-DFT analysis of some 1,2,4-triazole Schiff Bases with high selectivity for Pb(II) and Fe(II)
  作者：Mohamed Khoutoul、Morad Lamsayah、Fawzia F. Al-blewi、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Messali Mouslim、Rachid Touzani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.046

  日期：2016.6

  Abstract Liquid–liquid extraction of metal ions using some 1,2,4-triazole Schiff base derivatives as new extractants was studied. Fe 2+ , Zn 2+ , Cu 2+ , Co 2+ , Cd 2+ and Pb 2+ were extracted from the aqueous phase into the organic phase and the extractability for each metal ion was determined by atomic absorption. Interestingly, a competitive extraction was also investigated and then examined at

  摘要 研究了以1,2,4-三唑席夫碱衍生物为新型萃取剂对金属离子进行液-液萃取。Fe 2+ 、Zn 2+ 、Cu 2+ 、Co 2+ 、Cd 2+ 和Pb 2+ 从水相萃取到有机相中，通过原子吸收测定每种金属离子的萃取能力。有趣的是，还研究了竞争性提取，然后在不同的 pH 值下进行了检查，以探索不同取代基对金属提取的影响。因此，通过吸电子基团和给电子基团的存在分别提供了对Fe 2+ (90.1%)和Pb 2+ (94.3%)的高选择性。此外，