N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: Thiophene-2-carboxylic acid (5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-amide
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD01604774
• 分子量: 253.709
• InChiKey: MSPPCAKWDLOFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thiophene 2-carboxylic acid (2-hydroxylphenyl)amide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用氨基导向基团的铁 (III) 介导的酚类亲核卤化

  摘要：

  在 Fe(III) 试剂的存在下，实现了富电子氨基酚的酰胺定向区域选择性和亲核卤化反应。卤化物可以依次引入特定位置以形成单卤代、二卤代和混合二卤代氨基酚，主要以一锅法的方式进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200387

文献信息

• Heterocyclic analogs of benzanilide derivatives as potassium channel activators. IX
  作者：Vincenzo Calderone、Francesca Lidia Fiamingo、Irene Giorgi、Michele Leonardi、Oreste Livi、Alma Martelli、Enrica Martinotti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.009

  日期：2006.6

  pharmacophoric model, consisting of two suitably substituted phenyl rings bound to various kinds of linkers, was hypothesised. In particular, the effectiveness of the amidic linker was demonstrated, since several benzanilide derivatives showed interesting BK-opener properties. As a development of these benzanilides, in this work we introduced heterocyclic substituents, replacing the aryl ring on the acid

  基于我们以前的工作，即合成新的BK钾通道活化剂，以及国际文献的许多建议，提出了一个简单的药效团模型，该模型由两个适当取代的与各种连接基连接的苯环组成。特别地，证明了酰胺键的有效性，因为几种苯甲酰苯胺衍生物显示出令人感兴趣的BK-开放剂性质。随着这些苯甲酰苯胺的发展，在这项工作中，我们引入了杂环取代基，取代了上述药效基团在酸侧或酰胺连接基的碱性基团上的芳基环。药理结果表明，有关结构要求是令人满意的BK-开启剂活性所必需的。特别是酚功能的存在，已经证实具有潜在的H键供体作用。此外，酰胺连接基酸侧氮杂环的存在似乎是一个负面要求，而呋喃和噻吩的耐受性很好。相反，在酰胺接头的碱性侧引入不饱和杂环（吡啶和噻唑）导致令人满意的生物学活性，而脂族杂环的存在降低了药理作用。
• Iron(III)‐Mediated Nucleophilic Halogenation of Phenols Using an Amido Directing Group
  作者：Ye Yuan、Dou Guo、Yibo Liu、Congcong Wan、Dongbiao Lu、Hongxiang Yang、Yufan Lu、Wei Meng、Hongling Wang、Xiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200387

  日期：2022.5.6

  An amido-directing regioselective and nucleophilic halogenation reaction of electron-rich amidophenols was realized in the presence of Fe(III) reagents. Halides could be sequentially introduced to specific positions to form mono-, di- and mixed di- halogenated amidophenols mostly in one-pot manner.

  在 Fe(III) 试剂的存在下，实现了富电子氨基酚的酰胺定向区域选择性和亲核卤化反应。卤化物可以依次引入特定位置以形成单卤代、二卤代和混合二卤代氨基酚，主要以一锅法的方式进行。