N-[(3β,5α)-20-oxopregnan-3-yl]methanesulfonamide | 1373651-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-[(3β,5α)-20-oxopregnan-3-yl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1373651-58-1
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃S
• 分子量: 395.607
• InChiKey: KTXPIROOASTZFM-BPNMPVEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3β,5α)-20-oxopregnan-3-yl]methanesulfonamide 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(3β,5α)-21-hydroxy-20-oxopregnan-3-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型葡萄糖6-磷酸脱氢酶类固醇抑制剂

  摘要：

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。

  DOI：

  10.1021/jm300317k
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α)-3-aminopregnan-20-one 20-(1,2-ethanediyl acetal) 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N-[(3β,5α)-20-oxopregnan-3-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型葡萄糖6-磷酸脱氢酶类固醇抑制剂

  摘要：

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。

  DOI：

  10.1021/jm300317k

文献信息

• Inhibitors of glucose-6-phosphate dehydrogenase for treating cardiovascular and pulmonary conditions
  申请人：ICHOR, LLC.

  公开号：US11185552B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The present disclosure provides for methods of treating or preventing a cardiovascular disorder and/or a related pulmonary disorder in a subject. In certain embodiments, the method comprises administering a therapeutically effective amount of an inhibitor of Glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD), or a pharmaceutically acceptable salt, non-salt amorphous form, solvate, poly-morph, tautomer or prodrug thereof.

  本公开提供了治疗或预防受试者心血管疾病和/或相关肺部疾病的方法。 在某些实施方案中，该方法包括施用治疗有效量的葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（G6PD）抑制剂或其药学上可接受的盐、非盐无定形形式、溶液、多晶型、同系物或原药。
• INHIBITORS OF GLUCOSE-6-PHOSPHATE DEHYDROGENASE FOR TREATING CARDIOVASCULAR AND PULMONARY CONDITIONS
  申请人：ICHOR, LLC.

  公开号：US20190290659A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present disclosure provides for methods of treating or preventing a cardiovascular disorder and/or a related pulmonary disorder in a subject. In certain embodiments, the method comprises administering a therapeutically effective amount of an inhibitor of Glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD), or a pharmaceutically acceptable salt, non-salt amorphous form, solvate, poly-morph, tautomer or prodrug thereof.
• Novel Steroid Inhibitors of Glucose 6-Phosphate Dehydrogenase
  作者：Niall M. Hamilton、Martin Dawson、Emma E. Fairweather、Nicola S. Hamilton、James R. Hitchin、Dominic I. James、Stuart D. Jones、Allan M. Jordan、Amanda J. Lyons、Helen F. Small、Graeme J. Thomson、Ian D. Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1021/jm300317k

  日期：2012.5.10

  Novel derivatives of the steroid DHEA 1, a known uncompetitive inhibitor of G6PD, were designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit this dehydrogenase enzyme. Several compounds with approximately 10-fold improved potency in an enzyme assay were identified, and this improved activity translated to efficacy in a cellular assay. The SAR for steroid inhibition of G6PD has been substantially

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。