4-ethynyl-2-fluoropyridine | 1231192-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-2-fluoropyridine
• 英文别名: 4-Ethynyl-2-fluoropyridine
• CAS: 1231192-86-1
• 化学式: C₇H₄FN
• 分子量: 121.114
• InChiKey: ILBPOVDTQFWVJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2-fluoropyridine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium diacetate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑类高效卟啉抑制剂的开发

  摘要：

  酰基转移酶豪猪（Porcn）对于Wnt蛋白的分泌至关重要，该蛋白有助于胚胎发育，组织再生和肿瘤发生。我们以前已经发现了四个具有Porcn抑制活性的分子支架。比较它们的结构导致鉴定出可以通过模块合成容易组装的通用支架。我们在此报告了这种新型Porcn抑制剂的三唑版本的开发情况。这项研究在培养的Wnt信号的细胞报告基因分析中产生了IWP-O1，这是一种Porcn抑制剂，其EC 50值为80 pM。此外，与我们先前报道的Porcn抑制剂相比，IWP-O1具有显着改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-ethynyl-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  Rational Design of 4-Aryl-1,2,3-Triazoles for Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibition

  摘要：

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is an important therapeutic target treatment of diseases such as cancer that involve pathological immune escape. Starting from the scaffold of our previously discovered IDO1 inhibitor 4-phenyl-1,2,3-triazole, we used computational structure-based methods to design more potent ligands. This approach yielded highly efficient low molecular weight inhibitors, the most active being of nanomolar potency both in an enzymatic and in a cellular assay, while showing no cellular toxicity and a high selectivity for IDO1 over tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO). A quantitative structure-activity relationship based on the electrostatic ligand-protein interactions in the docked binding modes and on the quantum chemically derived charges of the triazole ring demonstrated a good explanatory power for the observed activities.

  DOI：

  10.1021/jm300260v

文献信息

• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DU TRIAZOLE POUR TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010071741A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  According to the invention there is provided a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof; wherein the variables are as defined herein. The compounds selectively attenuate the production of Aß42 and hence are useful in treatment of Alzheimer's disease and related conditions.

  根据本发明提供了一种具有化学式I的化合物或其药用可接受的盐或水合物；其中变量如本文所定义。这些化合物选择性地减弱Aß42的产生，因此在治疗阿尔茨海默病及相关疾病中具有用途。
• [EN] OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5<br/>[FR] OXAZOLIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR5
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012064603A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, agonists and partial agonists for the mGluR5 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体、激动剂和部分激动剂，可能对中枢神经系统的各种疾病的治疗有用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2022013728A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention relates to a novel compound having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a medicament, a pharmaceutical composition comprising the same, a preventive or therapeutic method thereof, and a method for preparing novel 1,3,4-oxadiazole triazol derivative, wherein a novel compound having a selective HDAC6 inhibitory activity is represented by following formula (I).

  本发明涉及一种具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、在制备药物中的用途、包含该化合物的药物组合物、其预防或治疗方法，以及制备新型1,3,4-噁二唑三唑衍生物的方法，其中具有选择性HDAC6抑制活性的新化合物由以下式（I）表示。
• TRIAZOLE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Fischer Christian

  公开号：US20120022044A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  According to the invention there is provided a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof; wherein the variables are as defined herein. The compounds selectively attenuate the production of Aβ42 and hence are useful in treatment of Alzheimer's disease and related conditions.

  根据本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐或水合物；其中变量如本文所定义。该化合物有选择性地减弱Aβ42的产生，因此在治疗阿尔茨海默病和相关疾病方面是有用的。
• Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent
  作者：Xiangyu Lou、Jiaxin Lin、Chun Yin Kwok、Hairong Lyu

  DOI：10.1002/anie.202312633

  日期：2023.11.27

  The incorporation of two distinct boryl groups at the same carbon center in organic molecules has attracted growing research interest due to its potential for facilitating controlled, precise synthesis through stepwise dual carbon‐boron bond transformations. Here we report a method to access unsymmetrical 1,1‐diborylalkene (UDBA) stereoselectively via the reaction of readily available alkynes with a neutral sp²−sp³ diboron reagent (NHC)BH₂‐Bpin (NHC=N‐heterocyclic carbene). Attributing to the chemically easily distinguishable nature of the sp² and sp³ boryl moieties, controllable stepwise derivatization of the resultant UDBAs is realized. This process leads to various multifunctionalized olefins and organoborons, such as acylboranes, which are difficult to prepare by other methods.

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。