(5-Phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5-Phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate；methyl 2-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00622140
• 分子量: 250.278
• InChiKey: ISNSOOUQVXOXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯恶二唑亚砜衍生物作为有效的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  随着抗菌剂的开发，研究人员通过关键调控系统开发了新策略，以在不影响细菌生长的情况下阻断毒力基因的表达。这种策略可以最大限度地减少导致耐药性出现的选择压力。群体感应 (QS) 是一种细胞间通讯系统，在调节细菌毒力和生物膜形成中起着关键作用。研究表明，QS 系统控制着铜绿假单胞菌基因总数的 4-6%，群体感应抑制剂 (QSI) 可能是开发新的铜绿假单胞菌感染预防和治疗策略的有前途的目标。本研究合成了四个系列的苯基恶二唑和苯基四唑亚砜衍生物，并评估了它们对 P. . 铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜形成。我们的结果表明，5b 具有生物膜抑制活性，并减少了铜绿假单胞菌中 QS 调节的毒力因子的产生。此外，计算机分子对接研究表明，5b 通过氢键相互作用与铜绿假单胞菌 QS 受体蛋白 LasR 结合。初步的构效关系和对接研究表明，5b作为抗生物膜化合物具有广阔的应用前景，未来将进一步开展研究以解决微生物耐药性问题。铜绿假单胞菌

  DOI：

  10.3390/molecules28093879
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5-Phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯恶二唑亚砜衍生物作为有效的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  随着抗菌剂的开发，研究人员通过关键调控系统开发了新策略，以在不影响细菌生长的情况下阻断毒力基因的表达。这种策略可以最大限度地减少导致耐药性出现的选择压力。群体感应 (QS) 是一种细胞间通讯系统，在调节细菌毒力和生物膜形成中起着关键作用。研究表明，QS 系统控制着铜绿假单胞菌基因总数的 4-6%，群体感应抑制剂 (QSI) 可能是开发新的铜绿假单胞菌感染预防和治疗策略的有前途的目标。本研究合成了四个系列的苯基恶二唑和苯基四唑亚砜衍生物，并评估了它们对 P. . 铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜形成。我们的结果表明，5b 具有生物膜抑制活性，并减少了铜绿假单胞菌中 QS 调节的毒力因子的产生。此外，计算机分子对接研究表明，5b 通过氢键相互作用与铜绿假单胞菌 QS 受体蛋白 LasR 结合。初步的构效关系和对接研究表明，5b作为抗生物膜化合物具有广阔的应用前景，未来将进一步开展研究以解决微生物耐药性问题。铜绿假单胞菌

  DOI：

  10.3390/molecules28093879

文献信息

• 5-Aryl-1,3,4-oxadiazoline-2(3H)-thiones in reactions with alkyl haloacetates
  作者：A. A. Ziyaev、I. F. Tozhiev、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10593-012-1020-4

  日期：2012.6

  The reaction of 5-aryl-1,3,4-oxadiazoline-2(3H)-thiones with alkyl haloacetates has been studied. It was shown that the reaction proceeds to give S-substituted products. The effect of the nature of the substituents in the molecules of both the thiones and the haloacetates on the reaction route and yields has been examined.

  研究了5-芳基-1,3,4-恶二唑啉-2（3 H）-硫酮与卤代乙酸烷基酯的反应。已表明反应进行得到S-取代的产物。已经研究了硫酮和卤代乙酸酯分子中取代基的性质对反应路线和产率的影响。
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 47.¹ Highly Regioselective Anodic Monofluorination of 2-Thiadiazolyl, 2-Oxadiazolyl, and 2-Triazolyl Sulfides
  作者：Mohamed R. Shaaban、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo010300e

  日期：2001.8.1
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Phenyloxadiazole Sulfoxide Derivatives as Potent Pseudomonas aeruginosa Biofilm Inhibitors
  作者：Xinyi Ye、Shen Mao、Yasheng Li、Zhikun Yang、Aoqi Du、Hong Wang

  DOI：10.3390/molecules28093879

  日期：——

  Quorum sensing (QS) is an intercellular communication system that plays a key role in the regulation of bacterial virulence and biofilm formation. Studies have revealed that the QS system controls 4–6% of the total number of P. aeruginosa genes, and quorum sensing inhibitors (QSIs) could be a promising target for developing new prevention and treatment strategies against P. aeruginosa infection. In this

  随着抗菌剂的开发，研究人员通过关键调控系统开发了新策略，以在不影响细菌生长的情况下阻断毒力基因的表达。这种策略可以最大限度地减少导致耐药性出现的选择压力。群体感应 (QS) 是一种细胞间通讯系统，在调节细菌毒力和生物膜形成中起着关键作用。研究表明，QS 系统控制着铜绿假单胞菌基因总数的 4-6%，群体感应抑制剂 (QSI) 可能是开发新的铜绿假单胞菌感染预防和治疗策略的有前途的目标。本研究合成了四个系列的苯基恶二唑和苯基四唑亚砜衍生物，并评估了它们对 P. . 铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜形成。我们的结果表明，5b 具有生物膜抑制活性，并减少了铜绿假单胞菌中 QS 调节的毒力因子的产生。此外，计算机分子对接研究表明，5b 通过氢键相互作用与铜绿假单胞菌 QS 受体蛋白 LasR 结合。初步的构效关系和对接研究表明，5b作为抗生物膜化合物具有广阔的应用前景，未来将进一步开展研究以解决微生物耐药性问题。铜绿假单胞菌