2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one
• 化学式: C₁₅H₉BrOS
• mdl: MFCD01045734
• 分子量: 317.206
• InChiKey: VOKKECZYTPXTJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one 在 三乙烯二胺 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isatin衍生的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称（4 + 3）和（4 +1）环，以构建各种手性杂环骨架。

  摘要：

  已开发出手性叔胺催化的异族衍生Morita–Baylis–Hillman碳酸盐和1-氮杂二烯的不对称γ-区域选择性（4 + 3）环化反应，可提供具有出色立体选择性的手性氮杂螺环辛多。此外，通过调节森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的取代基，可观察到与邻醌甲基化物可转换的γ-（4 + 3）或α-（4 +1）环化反应可提供苯并[ b ]氧杂环丁烷或2 ，3-二氢苯并呋喃分别在相似的催化条件下。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01283
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 sulfur 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Isatin衍生的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称（4 + 3）和（4 +1）环，以构建各种手性杂环骨架。

  摘要：

  已开发出手性叔胺催化的异族衍生Morita–Baylis–Hillman碳酸盐和1-氮杂二烯的不对称γ-区域选择性（4 + 3）环化反应，可提供具有出色立体选择性的手性氮杂螺环辛多。此外，通过调节森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的取代基，可观察到与邻醌甲基化物可转换的γ-（4 + 3）或α-（4 +1）环化反应可提供苯并[ b ]氧杂环丁烷或2 ，3-二氢苯并呋喃分别在相似的催化条件下。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01283

文献信息

• Stereo‐ and Regioselective Construction of Spirooxindoles Having Continuous Spiral Rings via Asymmetric [3+2] Cyclization of 3‐Isothiocyanato Oxindoles with Thioaurone Derivatives
  作者：Hou‐Ze Gui、Zhe Meng、Zhan‐Shuai Xiao、Ze‐Ren Yang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.202001146

  日期：2020.11.15

  A highly efficient enantioselective [3+2] cyclization of 3‐isothiocyanato oxindoles with thioaurone derivatives was developed for the synthesis of spirooxindoles containing continuous spiral ring structures.

  开发了一种高效的3-异硫氰酸根合吲哚并带有硫金酮衍生物的对映体选择性[3 + 2]环化方法，用于合成具有连续螺旋环结构的螺硫醇。
• Dinuclear zinc-catalyzed enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of <i>N</i>-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with low reactivity aurone derivatives
  作者：Rui-Li Wang、Shi-Kun Jia、Ya-Jun Guo、Yang Yi、Yuan-Zhao Hua、Hui-Jie Lu、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/d1ob01599k

  日期：——

  Highly enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with aurone derivatives of low reactivity using chiral dinuclear zinc catalysts has been developed via a Brønsted base and Lewis acid cooperative activation model. These transformations involving a domino Michael/Mannich reaction sequence led to efficient construction of a range of chiral spiro[benzofuran-pyrrolidine]

  已经通过布朗斯台德碱和路易斯酸协同活化模型开发了使用手性双核锌催化剂对N -2,2,2-三氟乙基芴酮亚胺与低反应性的奥罗酮衍生物进行高度对映选择性的形式 [3 + 2] 环加成反应。这些涉及多米诺迈克尔/曼尼希反应序列的转化导致一系列手性螺[苯并呋喃-吡咯烷]支架以高产率（高达 95%）和良好的对映选择性（高达 99% ee）。
• CN116987094
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric (4 + 3) and (4 + 1) Annulations of Isatin-derived Morita–Baylis–Hillman Carbonates to Construct Diverse Chiral Heterocyclic Frameworks
  作者：Ru-Jie Yan、Bao-Xin Liu、Ben-Xian Xiao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01283

  日期：2020.6.5

  amine-catalyzed asymmetric γ-regioselective (4 + 3) annulation reaction of isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates and 1-azadienes was developed, delivering chiral azepane spirooxindoles with excellent stereoselectivity. In addition, by tuning the substituents of Morita–Baylis–Hillman carbonates, the switchable γ-(4 + 3) or α-(4 + 1) annulation reaction with o-quinone methides was observed to

  已开发出手性叔胺催化的异族衍生Morita–Baylis–Hillman碳酸盐和1-氮杂二烯的不对称γ-区域选择性（4 + 3）环化反应，可提供具有出色立体选择性的手性氮杂螺环辛多。此外，通过调节森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的取代基，可观察到与邻醌甲基化物可转换的γ-（4 + 3）或α-（4 +1）环化反应可提供苯并[ b ]氧杂环丁烷或2 ，3-二氢苯并呋喃分别在相似的催化条件下。