6-bromo-2-[(E)-2-(3-nitrophenyl)ethenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 1314603-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-bromo-2-[(E)-2-(3-nitrophenyl)ethenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6-bromo-2-[(E)-2-(3-nitrophenyl)ethenyl]-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 1314603-20-7
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂O₄
• 分子量: 373.162
• InChiKey: LYHFJLDBRJKNBU-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-[(E)-2-(3-nitrophenyl)ethenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-one 、 N-[4-(肼磺酰基)苯基]乙酰胺 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-N-(4-氧代-2-取代-4H-喹唑啉-3-基)苯磺酰胺衍生物的会聚微波辅助合成

  摘要：

  本文首次报道了 Grimmel 方法在微波辐射下的优化合成 4-氨基-N-(4-氧代-2-取代-4H-喹唑啉-3-基)苯磺酰胺衍生物。该方法成功应用于2-烷基和2-芳基取代衍生物的合成。然而，当将相同的方案应用于 2-苯乙烯基取代的喹唑啉酮时，获得了意想不到的结果。然后在微波辐射下通过苯并恶嗪酮合成 2-苯乙烯基喹唑啉酮衍生物。随后，研究了各种碱（例如 Et3N、NMM、DMAP、DIPEA）对环化生成喹唑啉酮的效率的影响。与传统条件相比，微波辐射的使用可以显着提高速率和更好的产量。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.916
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮 、 间硝基苯甲醛 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAMMOUR A.; RABIE A.; ELHASHASH M.; SAYED M., EGYPT. J. CHEM., 1976 (1978), 19, NO 4, 571-588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAMMOUR A.; RABIE A.; ELHASHASH M.; SAYED M., EGYPT. J. CHEM., 1976 (1978), 19, NO 4, 571-588
  作者：SAMMOUR A.、 RABIE A.、 ELHASHASH M.、 SAYED M.

  DOI：——

  日期：——
• A convergent microwave assisted synthesis of 4-amino-N-(4-oxo-2-substituted-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives
  作者：Chandresh L. Jagani、Natvar A. Sojitra、Satish F. Vanparia、Tarosh S. Patel、Ritu B. Dixit、Bharat C. Dixit

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.916

  日期：——

  An optimization of Grimmel’s method under microwave irradiation is reported here for the first time to synthesize 4-amino-N-(4-oxo-2-substituted-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives. The method was successfully applied for the synthesis of 2-alkyl and 2-aryl substituted derivatives. However, unexpected results were obtained when the same protocol was applied for 2-styryl-substituted quinazolinones

  本文首次报道了 Grimmel 方法在微波辐射下的优化合成 4-氨基-N-(4-氧代-2-取代-4H-喹唑啉-3-基)苯磺酰胺衍生物。该方法成功应用于2-烷基和2-芳基取代衍生物的合成。然而，当将相同的方案应用于 2-苯乙烯基取代的喹唑啉酮时，获得了意想不到的结果。然后在微波辐射下通过苯并恶嗪酮合成 2-苯乙烯基喹唑啉酮衍生物。随后，研究了各种碱（例如 Et3N、NMM、DMAP、DIPEA）对环化生成喹唑啉酮的效率的影响。与传统条件相比，微波辐射的使用可以显着提高速率和更好的产量。