3-<(benzoyl)oxy>-<1R-(exo,exo)>-8-bromoethyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylic acid methyl ester | 172954-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(benzoyl)oxy>-<1R-(exo,exo)>-8-bromoethyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-8-(2-bromoethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 172954-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₄
• 分子量: 396.281
• InChiKey: ZXZSHMPMKOLFLC-XUWVNRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(benzoyl)oxy>-<1R-(exo,exo)>-8-bromoethyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 31.0h， 生成 3-hydroxy-<1R-(exo,exo)>-8-bromoethyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Generation of Polyclonal Catalytic Antibodies Against Cocaine Using Transition State Analogs of Cocaine Conjugated to Diphtheria Toxoid.

  摘要：

  合成了六种新型可卡因过渡态类似物 (TSA) (10-14 和 17) 和一种非可卡因环己醇对氨基苯基膦酰酯 (19)，并通过 1H 和 13C-NMR 和 FAB-MS 进行表征(1R)-芽子碱甲酯或环己醇在二环己基碳二亚胺(DCC)和4-N，N-二甲基氨基吡啶(4-DMAP)存在下进行苯基膦酰化。然而，TSA-IV (10) 是由去甲可卡因合成的，在进行酸水解、酯化和苯基膦酰化之前，将去甲可卡因用二溴乙烷保护以产生4。 TSA-III (11) TSA-I (12) 和 (19) 使用不同长度的间隔臂与免疫原性蛋白白喉类毒素 (DT) 偶联。 TSA 与 DT 结合用于免疫小鼠，并在适当加强后，使用 ELISA 测试其血清中抗 TSA 多克隆抗体的存在和滴度。初步结果表明，用这些 TSA 免疫的小鼠产生了高滴度的多克隆催化抗体（（19）除外），在体外测定中具有水解底物 125I-4'-碘可卡因的能力，即使在存在非催化抗体的情况下也是如此。 -TSA 抗体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1902
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S)-3-(苯甲酰氧基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74.5%的产率得到3-<(benzoyl)oxy>-<1R-(exo,exo)>-8-bromoethyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Generation of Polyclonal Catalytic Antibodies Against Cocaine Using Transition State Analogs of Cocaine Conjugated to Diphtheria Toxoid.

  摘要：

  合成了六种新型可卡因过渡态类似物 (TSA) (10-14 和 17) 和一种非可卡因环己醇对氨基苯基膦酰酯 (19)，并通过 1H 和 13C-NMR 和 FAB-MS 进行表征(1R)-芽子碱甲酯或环己醇在二环己基碳二亚胺(DCC)和4-N，N-二甲基氨基吡啶(4-DMAP)存在下进行苯基膦酰化。然而，TSA-IV (10) 是由去甲可卡因合成的，在进行酸水解、酯化和苯基膦酰化之前，将去甲可卡因用二溴乙烷保护以产生4。 TSA-III (11) TSA-I (12) 和 (19) 使用不同长度的间隔臂与免疫原性蛋白白喉类毒素 (DT) 偶联。 TSA 与 DT 结合用于免疫小鼠，并在适当加强后，使用 ELISA 测试其血清中抗 TSA 多克隆抗体的存在和滴度。初步结果表明，用这些 TSA 免疫的小鼠产生了高滴度的多克隆催化抗体（（19）除外），在体外测定中具有水解底物 125I-4'-碘可卡因的能力，即使在存在非催化抗体的情况下也是如此。 -TSA 抗体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1902