(1S,2S)-2-(pyridin-2-ylcarbamoyl)cyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(pyridin-2-ylcarbamoyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-(pyridin-2-ylcarbamoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: BEYYWYBNNIFKOZ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S)-2-(pyridin-2-ylcarbamoyl)cyclohexanecarboxylic acid 、 (3aS,7aS)-hexahydro-2-(pyridin-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由（1S，2S）-环己烷-1,2-二羧酸合成新的C2对称的手性双酰胺

  摘要：

  由（1 S，2 S）-环己烷-1,2-二羰基二氯化物和N-苄基取代的芳族胺合成了一系列新的C 2-对称的（1 S，2 S）-环己烷-1,2-二甲酰胺，由2-氨基吡啶，2-氯苯胺和2-氨基苯酚经亚胺与苯甲醛形成，然后经NaBH 4还原而制得。（1小号，2小号） - ñ，Ñ '-Dibenzyl- Ñ，Ñ ' -双[2-（苄氧基）苯基]环己烷-1,2-二羧酰胺转化为（1小号，2S）-N，N'-二苄基-N，N'-双（2-羟基苯基）环己烷-1,2-二甲酰胺通过在活性炭粉末上存在Pd（OH）2的条件下进行氢解而得。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400005

文献信息

• Synthesis of New<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bisamides from (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-Cyclohexane-1,2-dicarboxylic Acid
  作者：Chan Zhou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.201400005

  日期：2014.10

  A series of new C2‐symmetric (1S,2S)‐cyclohexane‐1,2‐dicarboxamides was synthesized from (1S,2S)‐cyclohexane‐1,2‐dicarbonyl dichloride and N‐benzyl‐substituted aromatic amines, which were prepared from 2‐aminopyridine, 2‐chloroaniline, and 2‐aminophenol via imine formation with benzaldehyde and subsequent reduction with NaBH4. (1S,2S)‐N,N′‐Dibenzyl‐N,N′‐bis[2‐(benzyloxy)phenyl]cyclohexane‐1,2‐dicarboxamide

  由（1 S，2 S）-环己烷-1,2-二羰基二氯化物和N-苄基取代的芳族胺合成了一系列新的C 2-对称的（1 S，2 S）-环己烷-1,2-二甲酰胺，由2-氨基吡啶，2-氯苯胺和2-氨基苯酚经亚胺与苯甲醛形成，然后经NaBH 4还原而制得。（1小号，2小号） - ñ，Ñ '-Dibenzyl- Ñ，Ñ ' -双[2-（苄氧基）苯基]环己烷-1,2-二羧酰胺转化为（1小号，2S）-N，N'-二苄基-N，N'-双（2-羟基苯基）环己烷-1,2-二甲酰胺通过在活性炭粉末上存在Pd（OH）2的条件下进行氢解而得。