anti-2-benzyl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diol | 1305342-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-2-benzyl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-benzyl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diol
• CAS: 1305342-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₂
• 分子量: 234.218
• InChiKey: OZUWIONSBLLDIJ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 anti-2-benzyl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(2R,4R,5R)-5-benzyl-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基乙醛乙基半缩醛与醛的直接不对称醛醇反应中的二芳基脯氨醇

  摘要：

  以二芳基脯氨醇为催化剂，三氟甲基乙醛与醛的不对称直接醛醇反应得到了具有优异对映选择性的合成有用的β-三氟甲基-β-羟基醛。市售的三氟甲基乙醛乙基半缩醛直接用作三氟甲基乙醛的前体，使用前无需酸热解或蒸馏。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259543
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 (S)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 anti-2-benzyl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diol 、 2-benzyl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基乙醛乙基半缩醛与醛的直接不对称醛醇反应中的二芳基脯氨醇

  摘要：

  以二芳基脯氨醇为催化剂，三氟甲基乙醛与醛的不对称直接醛醇反应得到了具有优异对映选择性的合成有用的β-三氟甲基-β-羟基醛。市售的三氟甲基乙醛乙基半缩醛直接用作三氟甲基乙醛的前体，使用前无需酸热解或蒸馏。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259543

文献信息

• A Versatile Approach to 2-Substituted 3-Trifluoromethyl-1,3-diols Based on the Reaction of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal with Enamines Derived from Aldehydes
  作者：Kazumasa Funabiki、Yudai Furuno、Fumiaki Sato、Hiroshi Gonda、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/cl.2010.410

  日期：2010.4.5

  Treatment of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with various enamines, derived from various aldehydes, at room temperature, followed by hydrolysis with 10% HCl aqueous solution and reduction with sodium borohydride in ethanol, gave 2-substituted 3-trifluoromethyl-1,3-diols in good yields with fair to good diastereoselectivities.

  在室温下用衍生自各种醛的各种烯胺处理三氟乙醛乙基半缩醛，然后用 10% HCl 水溶液水解并用硼氢化钠在乙醇中还原，得到良好的 2-取代 3-三氟甲基-1,3-二醇产量具有公平到良好的非对映选择性。
• A Direct, Concise, and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 4,4,4-Trifluorobutane-1,3-diols Based on the Organocatalytic In Situ Generation of Unstable Trifluoroacetaldehyde
  作者：Kazumasa Funabiki、Yudai Furuno、Yosuke Yano、Yuta Sakaida、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1002/asia.201500607

  日期：2015.12

  A direct, concise, and enantioselective synthesis of 2‐substituted 4,4,4‐trifluorobutane‐1,3‐diols based on the organocatalytic asymmetric direct aldol reaction of an ethyl hemiacetal of trifluoroacetaldehyde with various aldehydes was examined. A catalytic amount (30 mol %) of commercially available and inexpensive l‐prolinamide is quite effective as an organocatalyst for the catalytic in situ generation

  基于三氟乙醛的乙基半缩醛与各种醛类的有机催化不对称直接羟醛直接反应，研究了2-取代的4,4,4-三氟丁烷-1,3-二醇的直接，简明和对映选择性合成。催化量（30 mol％）的市售廉价廉的l-脯氨酰胺非常有效地用作有机催化剂，用于从其半缩醛催化原位生成气态和不稳定的三氟乙醛，以及随后与各种醛在二氯甲烷中的连续不对称直接羟醛反应。 0°C，然后用硼氢化钠还原，可得到2-取代的4,4,4-三氟丁烷-1,3-二醇，产率中等至良好（31-84％），非对映选择性低，对映选择性良好（64- 97％  ee）。
• Diarylprolinol in the Direct Asymmetric Aldol Reaction of Trifluoromethylacetaldehyde Ethyl Hemiacetal with Aldehyde
  作者：Yujiro Hayashi、Yusuke Yasui、Tsuyoshi Kawamura、Masahiro Kojima、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0030-1259543

  日期：2011.3

  Asymmetric direct aldol reaction oftrifluoromethylacetaldehyde with aldehyde using diarylprolinol as a catalyst, to afford a synthetically useful β-trifluoromethyl-β-hydroxy aldehyde with excellent enantioselectivity, was developed. Commercially available trifluoromethylacetaldehyde ethyl hemiacetal was used directly as a precursor of trifluoromethylacetaldehyde without acid pyrolysis or distillation

  以二芳基脯氨醇为催化剂，三氟甲基乙醛与醛的不对称直接醛醇反应得到了具有优异对映选择性的合成有用的β-三氟甲基-β-羟基醛。市售的三氟甲基乙醛乙基半缩醛直接用作三氟甲基乙醛的前体，使用前无需酸热解或蒸馏。