2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,3-dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-3-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,3-dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-3-ium
• 英文别名: 4-(1,3-dimethylbenzimidazol-3-ium-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₇H₂₀N₃
• mdl: MFCD00619370
• 分子量: 266.366
• InChiKey: XQSLNGSRJSYIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,3-dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  用N-DMBI回顾n型有机材料在热电应用中的掺杂机理：光活化，热活化和空气稳定性

  摘要：

  了解掺杂机制对于优化掺杂效率和合理设计下一代掺杂剂和有机材料至关重要。在过去的几年中，N-DMBI成为参考溶液处理的n型掺杂剂，具有良好的空气稳定性，并记录了用于热电能量产生的功率因数。然而，仍然缺乏对包括激活条件，掺杂途径和可能的副反应在内的掺杂机理的完整描述。在这项工作中，我们结合实验和理论证据来阐明N-DMBI的激活条件，并根据介质的介电常数阐明普遍的掺杂途径。在极性介质，通过氢H直射掺杂-转移主要是占主导地位，而在非极性介质中，H •释放后单占据分子轨道介导的掺杂在热力学上是有利的。我们表明，N-DMBI不仅可以通过高于100°C的热退火激活，还可以通过低能量通量的紫外线照射，即使在薄膜中也可以激活。我们的发现强调了在严格缺氧的环境中工作的重要性，即使在宿主存在的情况下，也要避免由O 2介导的副反应。

  DOI：

  10.1063/5.0047637

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Method and composition
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：US10756272B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  A method of forming an n-doped organic semiconductor, the method comprising: formation of an n-dopant reagent by reaction of a composition comprising two or more precursor units for forming the n-dopant reagent and an organic semiconductor; and n-doping the organic semiconductor. One or more of the precursor units may be a substituent of a polymeric repeat unit. The n-doped organic semiconductor may be an electron-injection layer of an organic light-emitting device.

  一种形成正掺杂有机半导体的方法，该方法包括：通过包含两个或多个用于形成正掺杂试剂的前驱体单元的组合物与有机半导体的反应形成正掺杂试剂；以及对有机半导体进行正掺杂。一个或多个前驱体单元可以是聚合物重复单元的取代基。掺杂 n 的有机半导体可以是有机发光器件的电子注入层。
• Revisiting doping mechanisms of n-type organic materials with N-DMBI for thermoelectric applications: Photo-activation, thermal activation, and air stability
  作者：Olivier Bardagot、Cyril Aumaître、Anthony Monmagnon、Jacques Pécaut、Pierre-Alain Bayle、Renaud Demadrille

  DOI：10.1063/5.0047637

  日期：2021.5.17

  Understanding doping mechanisms is essential for optimizing the doping efficiency and rationally designing next generations of dopants and organic materials. Over the last few years, N-DMBI became a reference solution-processed n-type dopant, affording decent air-stability and record power factor for thermoelectric energy generation. Nevertheless, a complete description of doping mechanism including the

  了解掺杂机制对于优化掺杂效率和合理设计下一代掺杂剂和有机材料至关重要。在过去的几年中，N-DMBI成为参考溶液处理的n型掺杂剂，具有良好的空气稳定性，并记录了用于热电能量产生的功率因数。然而，仍然缺乏对包括激活条件，掺杂途径和可能的副反应在内的掺杂机理的完整描述。在这项工作中，我们结合实验和理论证据来阐明N-DMBI的激活条件，并根据介质的介电常数阐明普遍的掺杂途径。在极性介质，通过氢H直射掺杂-转移主要是占主导地位，而在非极性介质中，H •释放后单占据分子轨道介导的掺杂在热力学上是有利的。我们表明，N-DMBI不仅可以通过高于100°C的热退火激活，还可以通过低能量通量的紫外线照射，即使在薄膜中也可以激活。我们的发现强调了在严格缺氧的环境中工作的重要性，即使在宿主存在的情况下，也要避免由O 2介导的副反应。