3,3-dimethyl-1-(phenylamino)butan-2-one | 87995-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(phenylamino)butan-2-one
• 英文别名: 1-Anilino-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 87995-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: LWJOKNYQKIESSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(phenylamino)butan-2-one 在 三乙胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-tert-butyl-4-phenyl-3,4-dihydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Synthesis of 1,4-Benzodiazepin-5-ones by Catalytic Aza-Wittig Reaction

  摘要：

  1,4-Benzodiazepin-5-ones were synthesized in 71-89% yields from 2-isocyanato-N-(2-oxoalkyl)benzamides via a new catalytic intramolecular aza-Wittig reaction. Starting from easily accessible phthalic anhydride and alpha-arylamino ketones, the corresponding 2-{[(2-oxoalkyl) amino] carbonyl} benzoic acids underwent sequential formation of the acid azide and Curtis rearrangement to give 2-isocyanato-N-(2-oxoalkyl) benzamides that were reacted directly to give the final 2,4-diaryl-3,4-dihydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-ones and 4-aryl-2-tert-butyl- 3,4-dihydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-ones.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378874
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1-(phenylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Laemmerzahl, Frank; Hofmann, Gunter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3375 - 3405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiodivergent Hydroaminoalkylation of Alkynes and Allenes by a Combined Rhodium and Photoredox Catalytic System
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201813646

  日期：2019.3.11

  A rhodium/photoredox dual catalyzed regiodivergent α‐allylation of amines is described. As an atom‐economic and efficient method, alkynes and allenes are used as allylic electrophile surrogates in this novel protocol. With different reaction conditions, synthetically useful branched or linear homoallylic amines could be synthesized in good to excellent yields and regioselectivity. This straightforward

  本文介绍了铑/光氧化还原双催化胺的区域发散性α-烯丙基化。作为一种原子经济有效的方法，炔烃和丙二烯在该新方案中用作烯丙基亲电子替代物。在不同的反应条件下，可以合成合成有用的支链或线性均烯丙基胺，其收率和区域选择性很好。这种简单的策略是对传统过渡金属催化的烯丙基化反应的补充。
• Redox-Neutral α-Allylation of Amines by Combining Palladium Catalysis and Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jun Xuan、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1002/anie.201409999

  日期：2015.1.26

  An unprecedented α‐allylation of amines was achieved by combining palladium catalysis and visible‐light photoredox catalysis. In this dual catalysis process, the catalytic generation of allyl radical from the corresponding π‐allylpalladium intermediate was achieved without additional metal reducing reagents (redox‐neutral). Various allylation products of amines were obtained in high yields through

  通过结合钯催化和可见光光氧化还原催化，实现了前所未有的胺α-烯丙基化反应。在这种双重催化过程中，无需添加其他金属还原剂（氧化还原中性）即可从相应的π-烯丙基铝中间体催化生成烯丙基自由基。通过在温和的反应条件下进行自由基交叉偶联，可以以高收率获得各种胺的烯丙基化产物。此外，该转化被应用于8-氧代小ber碱衍生物的形式合成，这些衍生物显示出潜在的抗癌特性。
• Sequential One-Pot Synthesis of Imidazoles and<i>2H</i>-Imidazolones from β-Ketoamines, Acylating Agents and Ammonium Acetate
  作者：Hitesh B. Jalani、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1002/bkcs.11005

  日期：2016.12

  synthesis of diversely substituted imidazoles and 2H‐imidazolones from β‐ketoamines, acylating agents, and ammonium acetate has been described herein. This approach involves [3+1+1] cyclization through consecutive formation of three C–N bonds as a sequence of initial amidation of β‐ketoamines with acylating agent, β‐iminoketoamide formation with ammonia, and acid catalyzed concomitant cyclodehydration

  本文描述了一种高效，实用，无过渡金属的三组分合成方法，该方法由β-酮胺，酰化剂和乙酸铵合成各种取代的咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法涉及通过依次形成三个C–N键作为[3 + 1 + 1]的环化过程，这是β-酮胺与酰化剂的酰胺化反应的初始序列，与氨形成β-亚氨基酮酰胺，以及酸催化的伴随的环脱水以提供咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法具有以下优势：单瓶操作，容易获得的起始原料，温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的后处理程序。
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? A Cascade Synthesis of 1,2,4-Triazin-3(2H)-ones Using Nitrogen-Substituted Isocyanates
  作者：André Beauchemin、Mohammed Dahab、Joshua Derasp

  DOI：10.1055/s-0036-1588099

  日期：——

  A cascade synthesis of 1,2,4-triazin-3(2H)-ones is reported from readily accessible α-amino ketones and phenyl carbazate as a masked N-isocyanate precursor. The mild protocol provides a simple route to products with substitution patterns which are difficult to form directly. This also presents the first N-isocyanate cascade requiring the use of acidic conditions, which accelerates formation of the

  据报道，1,2,4-triazin-3(2H)-ones 的级联合成来自容易获得的 α-氨基酮和苯甲酸苯酯作为掩蔽的 N-异氰酸酯前体。温和的协议为具有难以直接形成的替代模式的产品提供了一种简单的途径。这也呈现出需要使用酸性条件的第一个 N-异氰酸酯级联，这会加速腙中间体的形成和环化步骤。这种级联进一步强调了在形成高反应性 N-异氰酸酯中间体的反应中可以实现高度控制。
• 一种三唑酰胺酮类杀菌剂，合成方法及其应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106243053B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明属于有机化工技术领域，特别是一种作为杀菌剂的三唑酰胺酮类化合物，所述杀菌剂化学结构式为：其中，取代基R1和R2为苯基或对氯苯基或对溴苯基或对氟苯基或邻氟苯基或邻氯苯基或2,4‑二氯苯基或2,4‑二氟苯基或叔丁基或邻甲基苯基或间氟苯基或对三氟甲基苯基或邻甲基对氯苯基及其他取代基，取代基位置、个数以及共轭位置不固定。合成方法为以1,2,4‑三唑‑1‑乙酸与α‑氨基酮衍生物在有机催化剂作用下经缩合反应，得到的一类新型三唑酰胺酮类化合物，本发明提供了一种步骤少、产率高的合成新方法以合成一类新型三唑酰氨酮类化合物，又因产物其表现出良好的抑菌活性，有利于作为杀菌剂的应用。