4-fluoro-N-(4-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃S
• mdl: MFCD02216760
• 分子量: 267.281
• InChiKey: BJEZQBZYTAKYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(4-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到4-fluoro-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh/非手性磷酸使能的[3+3]羰基叶立德与醌单亚胺的协同环化：苯并稠合二氧杂双环[3.2.1]辛烷支架的合成

  摘要：

  开发了一种原位生成的羰基叶立德与醌单亚胺的协同Rh/非手性磷酸[3+3]环加成反应。该方法能够快速有效地构建分子复杂性，在温和条件下以良好至优异的产率提供高度官能化的氧杂桥联苯并稠合二氧杂双环[3.2.1]辛烷支架，该支架带有两个四元中心。此外，通过将产品克级合成和加工成各种官能化的氧杂桥杂环，证明了当前方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02924
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 在 sodium hydrogen sulfate 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 magnesium oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-N-(4-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过可伸缩、环保且经济高效的工艺机械合成磺酰胺

  摘要：

  在此，我们展示了一种无溶剂机械化学方法，涉及由固体次氯酸钠（NaOCl·5H 2 O）介导的一锅双步程序，用于合成磺酰胺。该方案需要在催化固体酸性物质存在下对二硫化物进行串联氧化氯化反应，然后在路易斯酸碱固体无机试剂的促进下进行胺化。该方法适用于芳香族和脂肪族二硫化物和胺。纯化过程充分考虑了环境问题，避免了恶劣的条件，以获得纯净的磺酰胺产品。一些相关的生物活性化合物已经用此过程制备。

  DOI：

  10.1039/d3gc01894f

文献信息

• Biological activity and molecular docking studies of some <i>N</i> ‐phenylsulfonamides against cholinesterases and carbonic anhydrase isoenzymes
  作者：Eyüp Başaran、Reşit Çakmak、Murat Şentürk、Tugba Taskin‐Tok

  DOI：10.1002/jmr.2982

  日期：2022.10

  Cholinesterase inhibitors are valuable molecules with biological importance that can be employed in the therapy process of Alzheimer's patients. The results showed that the tested molecules had enzyme inhibition activities ranging from 9.7 to 93.7 nM against these five metabolic enzymes. Among the tested molecules, the methoxy and the hydroxyl group-containing compounds 10, 11, and 12 exhibited more enzyme inhibition

  在这项研究中，设计、合成了一系列N-苯磺酰胺衍生物 ( 1 - 12 )，并研究了它们对碳酸酐酶同工酶 I、II 和 IX（hCA I、hCA II 和 hCA IX）和胆碱酯酶的抑制效力(ChE)，即乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶。这些化合物的抑制潜力首次被评估，通过光谱技术（1 H- 和13C-NMR 和 FT-IR）。CA 同工酶抑制剂是重要的治疗靶点，特别是由于它们在某些疾病（如癌症、骨质疏松症和青光眼）的治疗过程中具有预防/激活潜力。另一方面，胆碱酯酶抑制剂是具有生物学重要性的有价值分子，可用于阿尔茨海默病患者的治疗过程。结果表明，测试分子对这五种代谢酶的酶抑制活性范围为 9.7 至 93.7 nM。在测试的分子中，甲氧基和含羟基的化合物10、11和12与标准化合物乙酰唑胺、磺胺吡啶和磺胺嘧啶分别用于 CA 同工酶和新斯的明用于 ChE 相比，表现出更多的酶抑制活性。在这三个分子中，
• Electrochemical Cross-Coupling between N-(4-Hydroxyphenyl)-sulfonamides and 2-Naphthols: Synthesis of 2,2′-Bis(arenol)s
  作者：Zheng Zhu、Yanan Li、Shitang Ma、Xuan Zhou、Yekai Huang、Jianan Sun、Wei-Yi Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00021

  日期：2024.11.15

  herein present an electrochemical method for the dehydrogenative cross-coupling of N-(4-hydroxyphenyl)-sulfonamides and 2-naphthols. This transformation provides a direct and scalable approach to a wide range of C1-symmetric 2,2′-bis(arenol)s with moderate to high yields under mild conditions. Preliminary attempts with the asymmetric variant of this reaction were also performed with ≤55% ee for the synthesis

  我们在此提出了一种用于 N-（4-羟基苯基）-磺胺类药物和 2-萘酚脱氢交叉偶联的电化学方法。这种转化为在温和条件下以中高产率分析各种 C1 对称 2,2′-双（芳烃醇）提供了一种直接且可扩展的方法。还用 ≤55% ee 对该反应的不对称变体进行了初步尝试，以合成 2,2′-双（芳烃醇）。进行了对照实验以提出一种合理的反应机制。
• Aryliodonium Salt-Induced Regioselective Access to meta-Substituted Anilines by Arylation of Azoles
  作者：Yaqi He、Yanan Li、Xiangmei Ma、Xuan Zhou、Yekai Huang、Jianan Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02417

  日期：2024.11.15

  A highly efficient aryliodonium salt-induced regioselective access to meta-substituted anilines by arylation of azoles has been developed under catalyst-free conditions. This efficient transformation provides a facile and scalable approach to a wide range of biologically active N-arylazoles with moderate to high yields. According to the control experiments, two plausible pathways, including a Michael

  在无催化剂条件下，已经开发了一种高效的芳基铵盐诱导的通过唑类芳基化对间取代苯胺的区域选择性访问。这种高效的转化为各种具有生物活性的 N-芳基唑提供了一种简单且可扩展的方法，具有中高产率。根据对照实验，提出了两种合理的反应途径，包括 Michael 途径和自由基偶联途径。
• BISSULFONAMIDE DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP1239852A2

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2001028537A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  Bissulfonamide derivatives of formula (I) are capable of inhibiting: a) the biosynthesis of aromatic amino acids via the shikimate pathway and b) the catabolism of quinic acid, wherein: Ar is an aryl or heteroaryl group; R1 and R2 are the same or different and each represent hydrogen or alkyl or R1 and R2 together form a C1-C3 alkylene group, -CO- or -CS-; and R3 and R4 are the same or different and each represent -alkyl-aryl, -alkyl-heteroaryl, -alkenyl-aryl, -alkenyl-heteroaryl, -alkynyl-aryl-alkynyl-heterorayl, aryl or heteroaryl.